discretine | 40225-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: discretine
• 英文别名: 2,10,11-trimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol
• CAS: 40225-82-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: FSKPDOZBWMKQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  discretine 在 盐酸 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dehydrodiscretine
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中新的四元原小ber碱中的沙利福林和脱氢离散素

  摘要：

  从拟南芥中的乙醇提取物中分离出了两种新的四氢小ber碱，一种是沙丁胺碱，一种是脱氢二氢豆腐胺。基于光谱分析和与已知结构的化合物的相关性，沙丁胺碱被证明是3-羟基-2-甲氧基-10,11-亚甲基二氧基铍氯化物，而脱氢二萘烷被确定为3-羟基-2,20,11-三甲氧基氯化铍。通过两种化合物的合成证实了结构分配。还分离并鉴定了Magnoflorine。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690920
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 discretine
  参考文献：
  名称：

  Mali, R. S.; Yeola, Suresh N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 268 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
  作者：HIROSHI HARA、AKIRA TSUNASHIMA、HIROSHI SHINOKI、TOSHIFUMI AKIBA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.66

  日期：——

  Treatment with acetic anhydride-conc. sulufuric acid of o-quinol acetates (7, 11, 18, 19, 20, 28 and 34), which were derived from the corresponding 6-hydroxy-7-methoxytetrahydroisoquinolines (6, 12, 15, 16, 17, 27 and 31), gave the 5, 6-diacetates (8, 13, 21, 22, 23, 29 and 33, respectively). The diacetates were transformed into the corresponding 5, 6, 7-trimethoxytetrahydroisoquinolines (10, 14, 24, 25, 26, 30 and 32) by hydrolysis and subsequent methylation.

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。
• Dehydrodiscretine, an infrequently occurring quaternary protoberberine alkaloid from heptacyclum zenkeri
  作者：F.K. Duah、P.D. Owusu、D.J. Slatkin、P.L. Schiff

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80126-0

  日期：1983.1

  Abstract Dehydrodiscretine, a quaternary protoberberine alkaloid, has been isolated from Heptacyclum zenkeri Engl. (syn. Penianthus zenkeri Diels). This is the first reported isolation of this alkaloid from a member of the Menispermaceae and only the second reported isolation from nature.

  摘要 Dehydrodiscretine 是一种四元原小檗碱生物碱，已从 Heptacyclum zenkeri Engl 中分离出来。（同义词。 Penianthus zenkeri Diels）。这是第一次报道从半豆科植物中分离出这种生物碱，也是第二次报道从自然界中分离出这种生物碱。
• Hara, Hiroshi; Hosaka, Machiko; Hoshino, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1169 - 1175
  作者：Hara, Hiroshi、Hosaka, Machiko、Hoshino, Osamu、Umesava, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——