2-oxo-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindole | 113466-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindole
• 英文别名: (3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroindol-2-one
• CAS: 113466-87-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: XCFWVGULYFNFDU-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-γ-Lycorane Using Diastereoselective 5-Endo-Trig Radical Cyclization of N-Vinylic α-Halo Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2212
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-环己烯)丙二酸二乙酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三正丁胺 、 三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 、 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-oxo-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindole
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Heck 反应合成次级不饱和内酰胺

  摘要：

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08932

文献信息

• Synthesis of N−H Bearing Imidazolidinones and Dihydroimidazolones Using Aza‐Heck Cyclizations
  作者：Feiyang Xu、Scott A. Shuler、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806295

  日期：2018.9.10

  The synthesis of unsaturated, unprotected imidazolidinones via an aza‐Heck reaction is described. This palladium‐catalyzed process allows for the cyclization of N‐phenoxy ureas onto pendant alkenes. The reaction has broad functional group tolerance, can be applied to complex ring topologies, and can be used to directly prepare mono‐ and bis‐unprotected imidazolidinones. By addition of Bu4NI, dihydroimidazolones

  描述了通过氮杂赫克反应合成不饱和、未保护的咪唑啉酮。这种钯催化的过程允许N-苯氧基脲环化到侧链烯烃上。该反应具有广泛的官能团耐受性，可应用于复杂的环拓扑，并可用于直接制备单和双未保护的咪唑啉酮。通过添加Bu 4 NI，可以从相同的起始材料获得二氢咪唑酮。还报道了制备不饱和、未保护的内酰胺的改进条件。
• Stereocontrolled synthesis of diamines from iodolactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T Levorse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95474-1

  日期：1987.1

  Displacement of iodide from iodolactams by azide occurs with retention of configuration if a catalytic amount of NaH is added, due to the intervention of an N-acyl-aziridine. Several diamine equivalents and a spermidine analogue are prepared in this way.

  如果加入催化量的NaH，则由于N-酰基-氮丙啶的介入，叠氮化物将碘化物从碘代内酰胺置换出碘时，构型得以保留。以此方式制备了几种二胺当量和亚精胺类似物。
• Synthesis and reactions of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T. Levorse

  DOI：10.1021/jo00252a024

  日期：1988.8
• Synthesis of Secondary Unsaturated Lactams via an Aza-Heck Reaction
  作者：Scott A. Shuler、Guoyin Yin、Sarah B. Krause、Caroline M. Vesper、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b08932

  日期：2016.10.26

  The preparation of unsaturated secondary lactams via the palladium-catalyzed cyclization of O-phenyl hydroxamates onto a pendent alkene is reported. This method provides rapid access to a broad range of lactams that are widely useful building blocks in alkaloid synthesis. Mechanistic studies support an aza-Heck-type pathway.

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。
• Total Synthesis of (-)-γ-Lycorane Using Diastereoselective 5-Endo-Trig Radical Cyclization of N-Vinylic α-Halo Amides
  作者：Masazumi Ikeda、Shinji Ohtani、Tatsunori Sato、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1055/s-1998-2212

  日期：1998.12