三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 | 370-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 中文名称: 三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯
• 中文别名: 三(2,2,2-三氟乙烷基)亚磷酸盐
• 英文名称: tris(2,2,2-trifluoroethyl)phosphite
• 英文别名: tris(trifluoroethyl) phosphite；Tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphite
• CAS: 370-69-4
• 化学式: C₆H₆F₉O₃P
• 分子量: 328.071
• InChiKey: CBIQXUBDNNXYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C743 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.487 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920901900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphite
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H6F9O3P
分子式
: 328.07 g/mol
分子量
成分 浓度
Tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphite
-
化学文摘编号(CAS No.) 370-69-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
130 - 131 °C 在 991 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.487 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯通过与2-溴-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺进行Arbuzov反应，可以合成N-甲氧基-N-甲基双(2,2,2-三氟乙基)膦酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 反应 4.17h， 以21%的产率得到磷酸三(2,2,2-三氟乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三烷基酯和二芳基碘鎓盐作为自由基引发的可见光诱导阳离子聚合体系中的共引发剂（1）

  摘要：

  亚磷酸三烷基酯（（RO）3 P）可以作为二芳基碘鎓诱导的环己烯氧化物（CHO）或THF阳离子聚合的助引发剂。还需要自由基引发步骤，这与亚磷酸酯与碘鎓盐形成形成聚合反应的芳基三烷氧基phosph盐（ArP +（OR）3）的自由基链反应的基本作用相一致。我们使用苯基偶氮异丁腈（PAIBN）的可见光解作为自由基引发步骤。如在三（2,2,2-三氟乙基）亚磷酸酯（TFP）中那样，亚磷酸酯上存在多个氟取代基，可使聚合反应以亚磷酸酯的亲核攻击而进行的链转移量降至最低。在一个典型的实验中，双（4-叔叔用65W紧凑型荧光灯照射六氟磷酸正丁基苯基）碘鎓盐（0.05 M），TFP（0.1 M）和PAIBN（0.02 M）1 h，从而在使用平均分子量（M W）为25000。我们还使用竞争实验确定了苯基与CHO（k = 2×10 6 M –1 s –1）和TFP（k = 2×10 ）反应的近似速率常数。8 M –1

  DOI：

  10.1021/jo302830r
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 在 三氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成α-氨基膦酸酯氟烷基酯的有效方法

  摘要：

  提出了两种新颖的制备α-氨基膦酸双（三氟乙基）酯的合成方法。还报道了将合成的化合物作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的应用的初步结果。源自α-氨基烷基膦酸酯二芳基酯的结构代表了一类新型的丝氨酸蛋白酶灭活剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.039
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate 、 甲基丙烯腈 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到ethyl rac-(2S,4S,5S)-4-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的甲亚胺叶立德与甲基丙烯腈的非对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  铜催化的甘氨酸酯芳烃和甲基丙烯腈的反应提供了对内或外吡咯烷环加合物的选择性通道。DFT计算已阐明了配体控制的非对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03171

文献信息

• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• Phospha-Münchnones: Electronic Structures and 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Daniel J. St-Cyr、Marie S. T. Morin、Francine Bélanger-Gariépy、Bruce A. Arndtsen、Elizabeth H. Krenske、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo1008383

  日期：2010.6.18

  The reaction of imines, acid chlorides, PR3, and base generates a new class of 1,3-dipoles: phospha-Münchnones. These 1,3-dipoles can undergo cycloadditions with alkynes followed by loss of phosphine oxides to form pyrroles. Cycloaddition reactivity is dependent upon the PR3 employed, with PhP(catechyl) (catechyl = o-O2C6H4) providing the most rapid cycloadditions and optimal pyrrole yields. 1H, 13C

  亚胺，酰氯，PR 3和碱的反应生成一类新的1,3-偶极子：phospha-Münchnones。这些1,3-偶极子可以与炔烃进行环加成反应，然后损失氧化膦形成吡咯。环加成反应性取决于所采用的PR 3，其中PhP（catechyl）（catechyl = o -O 2 C 6 H 4）提供最快的环加成反应和最佳的吡咯产率。1 H，13 C和311 H NMR分析和计算表明，贫电子的炔丙基取代的亚膦酸酯和亚磷酸酯倾向于环状的1，3-偶极结构，而更多的富电子膦则更倾向于价互变异构的无环基价。X射线晶体学研究证实了这一点。密度泛函理论计算支持由不同PR 3引起的多种P-O相互作用并指出最有效的协同1,3-偶极环加成反应是针对那些其基态几何形状最像过渡态几何形状的偶极子。计算这些偶极子与带有吸电子基团的单取代炔烃的反应是通过逐步机理进行的。磷单元的存在会在1,3偶极子上产生较大的电子偏压，从而允许使
• Phosphite copper(i) trifluoroacetates [((RO)3P)mCuO2CCF3] (m = 1, 2, 3): synthesis, solid state structures and their potential use as CVD precursors
  作者：Robert Mothes、Tobias Rüffer、Yingzhong Shen、Alexander Jakob、Bernhard Walfort、Holm Petzold、Stefan E. Schulz、Ramona Ecke、Thomas Gessner、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c0dt00347f

  日期：——

  (TG). These complexes decompose by phosphite elimination, decarboxylation and dealkylation. Hot-wall Chemical Vapour Deposition (CVD) experiments were carried out at 380 °C using 11c as precursor for the deposition of copper onto pieces of TiN-coated oxidized silicon substrates. Copper layers of high purity were obtained with grain sizes between 200–1200 nm.

  金属有机物[（（RO）3 P）m CuO 2 CCF 3 ]（R = CH 3：11a，m = 1; 11b，m = 2; 11c，m =3。R = CH 2 CH 3：12a，m＝ 1；12b，m＝ 2；12c，m＝ 3。R ＝ CH 2 CF 3：13a，m＝ 1；13b，m＝ 2；13c，m = 3）可以通过[（（RO）3 P）m氯化铜]（R = CH 3：5a，m = 1; 5b，m = 2; 5c，m =3。R = CH 2 CH 3：6a，m = 1; 6b，m = 2; 6c，m = 3） [KO 2 CCF 3 ]（7）或[铜2 O]（8）与HO 2 CCF 3（9）和P（或）3（2，R ＝ CH 3；3，R ＝ CH 2 CH 3；4，R ＝ CH 2 CF 3）。31 P 1 H}已在25和-80°C下研究了NMR光谱[[（（CH 3 O）3 P）m CuO 2 CCF
• Synthesis and rearrangements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products
  作者：Yuliya V Rassukana、Kateryna O Davydova、Petro P Onys’ko、Anatolii D Sinitsa

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00160-4

  日期：2002.10

  The interaction of N-fluoroacetyltrichloroacetamide (1) with PCl5 leads to the formation of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride (3), which is irreversibly isomerized to N-chloro(fluoro)vinyltrichloroacetamide (Z/E≈3:1) in the presence of the catalyst DBU. In the reaction of 3 with phosphites or phosphines, the substitution of chlorine atom by the phosphorus-containing groups is accompanied

  N-氟乙酰基三氯乙酰胺（1）与PCl 5的相互作用导致N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（3）的形成，在存在下，N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（Z / E≈3：1）不可逆地异构化为N-氯（氟）乙烯基三氯乙酰胺（Z / E≈3：1）。催化剂DBU。在反应3与亚磷酸酯或膦，氯原子的由含磷基团的取代伴有立体选择性1,3- H传输，得到C-磷酸fluorovinylamides（6，9），这主要与È-配置。对于低亲核性亚磷酸酯，可以实现[4 + 1]-环加成，而对于氢磷酰基试剂，可以实现CN键的1,2-加成。
• Mixed Phosphite/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Characterization and Catalytic Studies
  作者：Olivier Diebolt、Václav Jurčík、Rosenildo Correa da Costa、Pierre Braunstein、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/om9011196

  日期：2010.3.22

  hydroxide bases and/or alcohols were necessary to achieve good catalytic activity. Mechanistic studies were undertaken in order to gain insights into the role of alkoxide groups. These studies suggest that alcohols or alkoxide groups play a major role in the activation of the precatalyst to generate the catalytically active species. Catalytic studies proved these systems to be efficient using 0.1 mol % of

  合成并充分表征了一系列混合的P（OR）3 / NHC Pd配合物。两种类型的配体的空间性质是使用X射线数据计算得出的。这些结构的研究清楚地表明，ñ-杂环卡宾对大肠菌群的空间需求进行调节。使用这类新的络合物对Suzuki-Miyaura反应进行了催化研究。已经发现，醇盐或氢氧化物碱和/或醇对于获得良好的催化活性是必需的。为了获得对醇盐基团作用的见解，进行了机理研究。这些研究表明，醇或醇盐基团在预催化剂的活化中起主要作用，以产生催化活性物质。催化研究证明，使用0.1 mol％的Pd负载量，这些系统对于芳基，苄基和杂环氯化物与硼酸的偶联反应是有效的。