6-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline | 1099595-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline
• 英文别名: 6-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]quinoline；6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 1099595-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: NJTNDZHECWDRRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline 在 sodium periodate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-iodo-1-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基（异）喹啉鎓盐的碘化/酰胺化

  摘要：

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02321
• 作为产物：
  描述：

  quinolin-6-yl methanesulfonate 、 三乙氧基[4-(三氟甲基)苯基]硅烷 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到6-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium−Indolylphosphine-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryl Mesylates

  摘要：

  Aryl mesylates are found to be applicable as electrophiles in organosilicon-mediated coupling reactions. The catalyst system comprising 2 mol % of Pd(OAc)(2) and CM-phos supporting ligand is highly effective in catalyzing Hiyama cross-coupling of various aryl and heteroaryl mesylates. Interesting acid additive effects show that the presence of 0.25-0.50 equiv of acetic acid efficiently suppresses the mesylate decomposition and generally promotes the coupling product yields.

  DOI：

  10.1021/ol802493z