三乙氧基[4-(三氟甲基)苯基]硅烷 | 188748-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙氧基[4-(三氟甲基)苯基]硅烷
• 中文别名: 对苯三氟甲基三乙氧基硅烷；(4-三氟甲基苯基)三乙氧基硅烷
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenyltriethoxysilane
• 英文别名: triethoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)silane；Triethoxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane；triethoxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 188748-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₃Si
• 分子量: 308.373
• InChiKey: PBTDWUVVCOLMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.098 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与水分和强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，宜存放在阴凉干燥的库房中，并常采用氮气保护。

SDS

1.1 产品标识符
: Triethoxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H19F3O3Si
分子式
: 308.37 g/mol
分子量
成分 浓度
Triethoxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
-
化学文摘编号(CAS No.) 188748-63-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
90 - 91 °C 在 0.3 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.098 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.886
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

硅类亲核试剂在钯催化交叉偶联反应中表现出良好的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基[4-(三氟甲基)苯基]硅烷 在 Selectfluor 、 barium(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的银介导氟化

  摘要：

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.077
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 对溴三氟甲苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到三乙氧基[4-(三氟甲基)苯基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过声化学Barbier型反应轻松高效地合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  在超声波作用下，由芳基溴化物，Mg粉末，1,2-二溴乙烷和原硅酸四乙酯在THF中的反应混合物合成了一系列芳基三乙氧基硅烷。声化学Barbier型反应为制备芳基三乙氧基硅烷提供了一种简单而有效的方法。在不同的钯催化剂下，研究了苯基三乙氧基硅烷与溴苯的Hiyama交叉偶联反应，发现Pd（PhCN）2 Cl 2是最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.078

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryltriethoxysilanes with Aryl Bromides under Basic Aqueous Conditions
  作者：Miki Murata、Ryuta Shimazaki、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2001-18435

  日期：——

  Aryltriethoxysilanes were cross-coupled with aryl bromides in high yield in the presence of a palladium catalyst and aqueous sodium hydroxide.

  芳基三乙氧基硅烷在镍催化剂和水合氢氧化钠的存在下与芳基溴化物高产率交叉耦合。
• Solvent-Less and Fluoride-Free Hiyama Reaction of Arylsiloxanes with Aryl Bromides and Chlorides Promoted by Sodium Hydroxide: A Useful Protocol for Palladium Recycling and Product Isolation
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200505494

  日期：2006.5

  arylsiloxanes with aryl bromides and chlorides in low catalyst loading (0.001–0.1 mol % of Pd) under fluoride-free conditions to provide biaryls and heterobiaryls. For some deactivated aryl bromides and for aryl chlorides, the corresponding cross-couplings need TBAB as additive. Concentrated aqueous sodium hydroxide (50%) promoted this Hiyama reaction in practically the absence of solvents under air in good

  在无氟条件下，钯盐和肟衍生的palladacycles在低催化剂负载量（钯的0.001–0.1 mol％）下催化芳基硅氧烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联反应，从而提供联芳基和杂联芳基。对于某些失活的芳基溴化物和芳基氯化物，相应的交叉偶联需要TBAB作为添加剂。在空气中几乎不存在溶剂的情况下，浓氢氧化钠水溶液（50％）促进了这种Hiyama反应，收率很高。该方法可以在压力管中加热或在微波辐射下于120℃下进行。该方案可实现钯的循环利用，并仅通过醚萃取就可促进最终产物的分离。
• Carbonylative Hiyama coupling of aryl halides with arylsilanes under balloon pressure of CO
  作者：Sheng Chang、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、Yong Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.058

  日期：2016.5

  An efficient protocol has been developed for the carbonylative Hiyama coupling of aryl halides using the cesium fluoride as a promoter by palladium-catalyzed in NMP. This protocol was applied to a wide variety of functionalized and hindered aryl iodides and bromides with arylsilanes, to afford the desired biaryl ketones in good to excellent yields.

  已经开发了一种有效的方案，用于将氟化铯作为促进剂，通过钯在NMP中催化，对芳基卤化物进行羰基化Hiyama偶联。该方案适用于各种带有芳基硅烷的官能化和受阻的芳基碘化物和溴化物，以良好至极佳的收率提供所需的联芳基酮。
• The Hiyama Cross‐Coupling Reaction at Parts Per Million Levels of Pd: In Situ Formation of Highly Active Spirosilicates in Glycol Solvents
  作者：Shun Ichii、Go Hamasaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201901155

  日期：2019.11.4

  A palladium NNC-pincer complex at a 5 mol ppm loading efficiently catalyzed the Hiyama coupling reaction of aryl bromides with aryl(trialkoxy)silanes in propylene glycol to give the corresponding biaryls in excellent yields. This method was applied to the syntheses of adapalene and a biaryl-type liquid-crystalline compound, as well as to the derivatization of dextromethorphan and norfloxacin. ESI-MS

  负载量为5 mol ppm的钯NNC-钳子络合物有效地催化了芳基溴化物与丙二醇中的芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama偶联反应，从而以优异的收率得到了相应的联芳基。该方法应用于阿达帕林和联芳基型液晶化合物的合成，以及右美沙芬和诺氟沙星的衍生化。反应混合物的ESI-MS和NMR分析表明原位形成五配位螺硅酸酯中间体。初步的理论研究表明，原位形成的乙二醇衍生的硅酸盐中间体在过渡金属化步骤中是反应性很强的硅试剂。