(S)-ethyl 2-aminobutanoate | 40916-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-aminobutanoate
• 英文别名: ethyl L-2-aminobutyrate；ethyl (S)-2-aminobutanoate；L-Amino-2-buttersaeureaethylester；(S)-2-Aminobuttersaeureethylester；(S)-2-Amino-buttersaeure-aethylester；(S)-2-amino-butyric acid ethyl ester；L-alanine butyric acid ethyl ester；2S-aminobutanoic acid ethyl ester；Butanoic acid, 2-amino-, ethyl ester, (2S)-；ethyl (2S)-2-aminobutanoate
• CAS: 40916-98-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08689937
• 分子量: 131.175
• InChiKey: KXSBWGSJFSEIED-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-aminobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 L-2-氨基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective systheses of α-amino acids from 10-sulfonamido-isobornyl esters and di-t-butyl azodicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86059-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-aminobutanoate 生成 (S)-ethyl 2-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, WOLFGANG;MORETTI, ROBERT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5541-5552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种艾代拉里斯制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN108409740B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了公开了一种新的艾代拉里斯制备方法，属于药物合成领域。包括以下步骤：由化合物A在适当溶剂中，在缚酸剂存在下，和B发生亲核取代反应得到中间体C；化合物C在适当的碱作用下水解成中间体D；中间体D与化合物E缩合得到中间体F；中间体F在适当的溶剂中，在六甲基二硅胺(HMDS)/路易斯酸的催化体系下关环反应得到最终产物艾代拉里斯。
• Catalytic Asymmetric Addition of Dialkylzinc Reagents to α-Aldiminoesters
  作者：Sandeep Basra、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol0602093

  日期：2006.6.1

  The first catalytic, enantioselective addition of organozinc reagents to alpha-aldiminoesters is described. The use of a Lewis acid/Lewis base containing bifunctional catalyst preorganizes both reactive substrates to promote enantioselective addition over the racemic background reaction and alternative addition modes. Alcohol additives were found to enhance the enantioselection. The addition product

  [反应：见正文] 描述了有机锌试剂第一次催化、对映选择性加成到 α-醛亚氨基酯上。使用含有双功能催化剂的路易斯酸/路易斯碱预组织两种反应底物，以促进外消旋背景反应和替代加成模式的对映选择性加成。发现醇添加剂可以增强对映体选择。还发现加成产物与剩余底物环化以提供咪唑烷。
• Discovery of Phosphonic Diamide Prodrugs and Their Use for the Oral Delivery of a Series of Fructose 1,6-Bisphosphatase Inhibitors
  作者：Qun Dang、Srinivas Rao Kasibhatla、Tao Jiang、Kevin Fan、Yan Liu、Frank Taplin、William Schulz、Daniel K. Cashion、K. Raja Reddy、Paul D. van Poelje、James M. Fujitaki、Scott C. Potter、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm8001235

  日期：2008.7.1

  Like most phosphonic acids, the recently discovered potent and selective thiazole phosphonic acid inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase (FBPase) exhibited low oral bioavailability (OBAV) and therefore required a prodrug to achieve oral efficacy. Syntheses of known phosphonate prodrugs did not afford the desired OBAV; hence, a new class of prodrugs was sought. Phosphonic diamides derived from amino

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。
• Aryl Substituted Indoles and Their Use as Blockers of Sodium Channels
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20130296281A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to aryl and heteroaryl substituted compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein G, R 1 , and Z 1 -Z 5 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及具有式（I）的芳基和杂芳基取代化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，其中G、R1和Z1-Z5如规范中所述。本发明还涉及利用式（I）的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Site-Selective Modification of α-Amino Acids and Oligopeptides via Native Amine-Directed γ-C(sp³)-H Arylation
  作者：Feipeng Yuan、Zhen-Lin Hou、Pranab K. Pramanick、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03607

  日期：2019.12.6

  Site-selective modification of chemically and biologically valuable α-amino acids and peptides is of great importance for biochemical study and pharmaceutical development. Few methods based on remote C(sp3)-H functionalization of aliphatic side-chains of peptides has been disclosed in recent years. In this report, we developed a novel approach for γ-C(sp3)-H and γ-/δ-C(sp2)-H arylation of α-amino acids with

  具有化学和生物学价值的α-氨基酸和肽的位点选择性修饰对于生化研究和药物开发非常重要。近年来，很少有基于肽的脂族侧链的远程C（sp 3）-H官能化的方法。在本报告中，我们开发了一种新方法，用于通过天然胺导向的C–H将α-氨基酸与α-氢芳构化为γ-C（sp 3）-H和γ-/δ-C（sp 2）-H功能化并进一步实现了N-末端未保护肽的γ-C（sp 3）-H芳基化。