2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 | 1067883-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚
• 中文别名: 2-(2-二环己基磷杂NYL-苯基)-1-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: CM-phos
• 英文别名: 2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole；2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-N-methylindole；2-(2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole；dicyclohexyl-[2-(1-methylindol-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 1067883-58-2
• 化学式: C₂₇H₃₄NP
• 分子量: 403.547
• InChiKey: PFJAHDIIEPTASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185℃
• 沸点：
  582.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl]-N-methylindole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1-indole
CM-Phos
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1-indole
别名
CM-Phos
: C27H34NP
分子式
: 403.54 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 180 - 185 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 9.729
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-(2-二环己基磷杂NYL-苯基)-1-甲基-1H-吲哚是一种有机膦配体，常用于Suzuki-Miyaura偶联反应。

制备

2-(2-二环己基磷杂NYL-苯基)-1-甲基-1H-吲哚可由N-甲基-2-苯基-3-溴吲哚与氯二环己基膦一步制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的叔膦定向CH芳基化：配体库的快速构建。

  摘要：

  描述了通过铑（I）催化的叔膦定向的CH活化来用芳基溴化物或氯化物修饰市售单膦配体。以高收率获得了一系列含有单和二芳基取代基的配体库，这些基团具有不同的空间和电子性质。基于其母体支架的出色性能，已发现修饰的配体在有机反应中具有强大的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201703354
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-methyl-1H-indole 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丁胺 、 4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苯硼酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-(butyl(methyl)amino)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮的多功能钯催化交叉偶联反应合成黄酮衍生物

  摘要：

  来源于丰富且具有生物学重要性的羟基黄酮的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮被用于通过多功能的钯催化交叉偶联反应合成一系列功能化黄酮。Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole 系统有效地催化了广泛的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮作为亲电偶联伙伴与各种亲核试剂的反应，得到相应的产品良率高。成功使用了低至 0.1 mol% Pd 的催化剂负载量。重要的是，我们证明该协议在合成潜在的基于 chromen-4-one 的 DNA 依赖性蛋白激酶抑制剂的类似物方面提供了显着提高的效率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611742

文献信息

• Rh ^I ‐Catalyzed P ^III ‐Directed C−H Bond Alkylation: Design of Multifunctional Phosphines for Carboxylation of Aryl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Zhuan Zhang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/anie.201906913

  日期：2019.10

  We report the C-H alkylation of biarylphosphines at the ortho' position(s) with alkenes by using rhodium(I) catalysis, which provides straightforward access to a large library of multifunctionalized phosphines. Some of these modified ligands outperformed commercially available phosphines in the Pd-catalyzed carboxylation of aryl bromides with carbon dioxide in the presence of a photoredox catalyst

  我们报告通过使用铑（I）催化，在邻位（s）与烯烃进行联芳基膦的CH烷基化反应，这可直接访问大型多功能膦的库。在光氧化还原催化剂的存在下，在二氧化碳催化的芳基溴化物的Pd催化羧化反应中，这些修饰的配体中的某些表现优于市售的膦。
• [EN] METHOD FOR COUPLING AN AROMATIC COMPOUND TO AN ALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE D'UN COMPOSÉ AROMATIQUE À UN ALCYNE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2017030971A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  In one aspect, there is provided a method of coupling an aromatic compound having a fluorosulfonate substituent to an alkyne. In another aspect, there is provided a method of coupling an aromatic compound having a hydroxyl substituent to an alkyne in a one-pot reaction.

  一方面，提供了一种将具有氟磺酸酯取代基的芳香化合物与炔烃偶联的方法。另一方面，提供了一种在一锅反应中将具有羟基取代基的芳香化合物与炔烃偶联的方法。
• Accessing Ambiphilic Phosphine Boronates through C−H Borylation by an Unforeseen Cationic Iridium Complex
  作者：Shawn E. Wright、Stephanie Richardson‐Solorzano、Tiffany N. Stewart、Christopher D. Miller、Kelsey C. Morris、Christopher J. A. Daley、Timothy B. Clark

  DOI：10.1002/anie.201812857

  日期：2019.2.25

  Ambiphilic molecules, which contain a Lewis base and Lewis acid, are of great interest based on their unique ability to activate small molecules. Phosphine boronates are one class of these substrates that have interesting catalytic activity. Direct access to these phosphine boronates is described through the iridium‐catalyzed C−H borylation of phosphines. An unconventional cationic iridium catalyst

  含有路易斯碱和路易斯酸的两性分子，基于其激活小分子的独特能力，引起了人们的极大兴趣。膦硼酸根是这些底物中的一类，它们具有令人感兴趣的催化活性。通过铱催化的膦的CH H硼酸酯化反应可直接获得这些膦硼酸膦。一种非常规的阳离子铱催化剂被认为是一系列膦的最佳选择，可在多种膦酸硼酸酯（被硼烷保护的膦分离）中提供良好的收率和选择性。互补的催化剂体系（具有[（COD）IrOMe] 2的喹啉基硅烷配体）对于基于联苯的膦是最佳选择。还显示了选择性的双硼化，可提供双和三硼化的膦。膦硼酸酯的脱保护提供了游离的两性膦硼酸酯，其在溶液或固态中的磷和硼原子之间没有可检测的相互作用。
• [EN] QUATERNARY INDAZOLE GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES D'INDAZOLE QUATERNAIRE
  申请人：CORCEPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021262587A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure provides compounds of Formula I or II. Compounds of Formula I or II may be used in pharmaceutical formulations, and may be used for modulating glucocorticoid receptors.

  本公开提供了Formula I或II的化合物。Formula I或II的化合物可以用于制药配方，并可用于调节糖皮质激素受体。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING N-(HETERO)ARYLAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE N-(HÉTÉRO)ARYLAZOLES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013032035A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides a process for effectively producing an N-(hetero)arylazole with high yield, which is useful as a medical or agrochemical product, an organic photoconductor material, an organic electroluminescent element material, or the like. The present invention relates to a process for producing an N-(hetero)arylazole, which includes reacting a (hetero)aryl (pseudo)halide with an NH-azole in the presence of: a catalyst including a palladium compound and a coordination compound; and a basic magnesium compound.

  本发明提供了一种有效生产高产率的N-(杂)芳唑的方法，该方法可用作医药或农药产品、有机光导体材料、有机电致发光元件材料等。本发明涉及一种生产N-(杂)芳唑的方法，包括在存在催化剂包括钯化合物和配位化合物以及碱性镁化合物的情况下，将(杂)芳(伪)卤化物与NH-唑反应。