1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribose
• 英文别名: 1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranose；1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-ribose；1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribofuranose；1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranose；[(2R,3S)-3,5-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: QAGMBTAACMQRSS-MTULOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribose 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.84h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND IMPROVEMENT OF A NUCLEOSIDE ANALOGUE AS AN ANTI-CANCER AND ANTI-VIRAL DRUG
  [FR] SYNTHÈSE ET AMÉLIORATION D'UN ANALOGUE NUCLÉOSIDIQUE EN TANT QUE MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX ET ANTIVIRAL

  摘要：

  这项发明是一种用于抗癌和抗病毒疗法的药物，包括一种嘌呤类似物（7），其中包括一个与RNA/DNA合成链通过磷酸二酯键不可逆地结合的呋喃环，并具有SP3杂化，以及与包含呋喃环的嘌呤类似物（7）结合的叶酸（A）。所述嘌呤类似物的合成方法也包括在该发明的范围内。在这项研究中，通过将呋喃环的杂化从Sp2转变为Sp3，将嘌呤类似物转化为更具有不同酶选择性，并通过位点5与有效的叶酸连接，以便进入细胞内物质，并在控制DNA复制和繁殖过程后成为具有抗癌和抗病毒特性的最终化合物。

  公开号：

  WO2021101475A1
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.63h， 生成 1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R.3S)-2-(HYDROXYMETHYL) -5-METHOXYTETRAHYDROFURAN-3-OL AND ACETYLATED DERIVATIVES THEREOF, FREE OF PYRANOSE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (2R,3S)-2-(HYDROXYMÉTHYL)-5-MÉTHOXYTÉTRAHYDROFURAN-3-OL ET DE DÉRIVÉS ACÉTYLÉS DE CELUI-CI, EXEMPTS DE COMPOSÉS DE PYRANOSE

  摘要：

  一种制备基本无吡喃糖衍生物的核糖醇衍生物的方法，包括以下步骤：将包含MDRP杂质的MDR溶液在包括甲醇和/或四氢呋喃的溶剂中与至少一种碱金属过碘酸盐接触，以使至少部分MDRP被氧化。可以制备含有MDRP最多占MDR和MDRP总重量的5wt％的MDR。

  公开号：

  WO2012071508A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribose 、 N-(trimethylsilyl)-4-(trimethylsilyloxy)-1,3,5-triazin-2-amine 在 1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribose 作用下， 以69-73的产率得到alpha-地西他滨
  参考文献：
  名称：

  地西他滨的中间体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式III所示的地西他滨的中间体化合物的制备方法，其包含下列步骤：将化合物V和化合物IV进行上三甲基硅基保护基的反应，即可；其中，TMS为三甲基硅基。本发明还公开了保护的地西他滨的制备方法。本发明的制备方法操作容易，产物收率较高，纯度较高，成本较低，对环境友好，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN101787046A

文献信息

• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• Efficient and selective azidation of per-O-acetylated sugars using ultrasound activation: application to the one-pot synthesis of 1,2,3-triazole glycosides
  作者：Hamid Marzag、Soukaina Alaoui、Hella Amdouni、Anthony R. Martin、Khalid Bougrin、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c5nj00624d

  日期：——

  A new protocol was developed for the selective transformation of acetyl-sugars to triazolyl nucleosides using in situ generated SO₂(N₃)₂, iron/copper cocatalysis and ultrasound activation.

  开发了一种新的协议，用于将乙酰糖选择性转化为三唑基核苷，使用现场生成的SO₂(N₃)₂，铁/铜共催化和超声波激活。
• Synthesis of Pyridone-based Nucleoside Analogues as Substrates or Inhibitors of DNA Polymerases
  作者：Daiva Tauraitė、Rytis Ražanas、Algirdas Mikalkėnas、Saulius Serva、Rolandas Meškys

  DOI：10.1080/15257770.2015.1122197

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT The synthesis and characterization of novel acyclic and cyclic pyridone-based nucleosides and nucleotides is described. In total, seven nucleosides and four nucleotides were synthesized. None of the tested nucleosides showed inhibitory properties against Klenow exo- polymerase and M.MuLV and HIV-1 reverse transcriptases. The nucleotides containing 4-chloro- and 4-bromo-2-pyridone as a nucleobase

  摘要描述了新型的基于无环和环状吡啶酮的核苷和核苷酸的合成和表征。总共合成了七个核苷和四个核苷酸。所测试的核苷均未显示出对Klenow外切聚合酶以及M.MuLV和HIV-1逆转录酶的抑制特性。包含4-氯和4-溴-2-吡啶酮作为核碱基的核苷酸被Klenow片段接受，但是以保真度和延伸效率为代价。
• First characterisation of two important postulated intermediates in the formation of a HydT DNA lesion, a thymidine oxidation product
  作者：Emmanuel E. Psykarakis、Elli Chatzopoulou、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1039/c8ob00378e

  日期：——

  number of environmental pollutants and endogenous oxidation agents form 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-hydroxy-5-methylhydantoin (HydT), an important DNA lesion resulting from thymidine oxidation. In this paper, two intermediates, postulated in the formation of HydT, have been characterised for the first time. The first, N1-formyl-N3-pyruvoylurea intermediate, was produced by the ozonolysis reaction of

  许多环境污染物和内源性氧化剂形成了1-（2-deoxy-β- D - rifurfuranosyl）-5-hydroxy-5-methylhydantoin（HydT），这是胸苷氧化导致的重要DNA损伤。在本文中，首次表征了HydT形成中假定的两种中间体。第一种N 1-甲酰基-N 3-丙酮酸中间体是通过2'，3'，5'- tri - O-乙酰基核糖-，3'，5'- di - O - TBS-和N 3，O 3′，O 5-三苄基保护的胸苷，经分解并取决于保护基和条件显示，单独或与受保护的-β - D-呋喃呋喃糖基-N 1-甲酰脲和甲酰胺产物一起生成HydT。另外，第二种且长期寻求的，开链的丙酮酸脲中间体是通过在保护的β- D-呋喃核糖基-，2-脱氧-β - D-呋喃核糖基-和2-deoxy-β- D-中从头合成而产生的。核吡喃糖基系统。已经确定了诱导HydT的乙内酰脲环环化的条件。从头开始使用的化学
• 一种固体酸催化合成地西他滨关键中间体的方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111377982B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于药物化学的技术领域，涉及一种固体酸催化合成地西他滨关键中间体(式Ⅱ)的方法，使用二氧化硅负载的四氯化锡(SnCl4)为催化剂进行糖苷化反应。本发明不仅解决了液体酸催化剂后处理复杂的问题，而且能有效提高β构型中间体含量。