2-硝基联苯 | 86-00-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基联苯
• 中文别名: 2-硝基-1,1'-联苯；邻硝基联苯；2-硝基-1,1’-联苯
• 英文名称: 2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-nitro-1,1'-biphenyl；o-nitrobiphenyl；2-phenylnitrobenzene；2-nitrodiphenyl；2-nitro-1,1′-biphenyl；2-nitro-1,1’-biphenyl；mononitrobiphenyl；1-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 86-00-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD00007126
• 分子量: 199.209
• InChiKey: YOJKKXRJMXIKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(lit.)
• 沸点：
  320 °C
• 密度：
  1.44
• 蒸气密度：
  5.9 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  Gold to tan crystals or brown solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  2 mm Hg at 284 °F (NTP, 1992)
• 自燃温度：
  356 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1669;1669;1670;1698;1686;1669;285.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S2,S36,S36/37,S45,S7
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R68
• RTECS号：
  DV5530000
• 储存条件：
  密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-硝基联苯；邻硝基联苯
化学品英文名称：	2-Nitrobiphenyl；o-Nitrobiphenyl
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	86-00-0
分子式：	C 12 H 9 NO 2
分子量：	199.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-硝基联苯；邻硝基联苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类易燃固体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对呼吸系统有刺激作用。对肝、肾有损害作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	178
自燃温度(℃)：	180
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收．，收集送至空旷地方，倒至淡碱水中(烧碱加水冲淡50倍)，静置24h，经稀释的污水放入废水系统。如果大量泄漏，回收。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生蒸气或粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	微黄色至淡红色液体或结晶。
pH：
熔点(℃)：	36．7
沸点(℃)：	325
相对密度(水=1)：	1．44(25／4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	5．9
饱和蒸气压(kPa)：	0．27／140℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	178
引燃温度(℃)：	180
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 9 NO 2
分子量：	199.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢糠醇。
主要用途：	用作增塑剂、防霉剂、染料中间体等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1230mg／kg(大鼠经口)；1580mg／kg(兔经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41518
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。搬运时要轻装轻卸，防止包装
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.1 类易燃固体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途： 这种物质主要用于有机合成，并且也被用作医药、染料中间体以及防霉剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 culture medium of Pseudomonas strain S₉₃BI 作用下， 反应 408.0h， 生成 邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Takase, Ichiro; Omori, Toshio; Minoda, Yasuji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 硝酸 、 碳酸氢钠 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Enhanced Cadogan Cyclization: An Easy Access to the 2-Substituted Carbazoles and other Fused Heterocyclic Systems

  摘要：

  本文介绍了一种微波增强的铃木-宫浦交叉偶联反应与微波辅助的卡多根还原环化反应相结合的方法，作为获得多种2-取代吲哚并和其他融合杂环体系的简便途径。研究发现，微波辐射在最小化交叉偶联反应中的质子去硼化问题方面非常有效，同时显著提高了还原环化反应的速率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836030
• 作为试剂：
  描述：

  P,P-二甲基-N,N-二(三甲基硅烷基)-亚膦酰胺 在 2-硝基联苯 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到trimethylsilyl P,P-dimethyl-N-(trimethylsilyl)phosphinimidate
  参考文献：
  名称：

  Buynak, John D.; Jadhav, Kiran P.; Lively, Deborah L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 145 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source
  作者：Lin He、Lu-Cun Wang、Hao Sun、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200904647

  日期：2009.12.7

  Taking hydrogen from water: Gold catalysis enabled the selective reduction of nitro compounds under very mild conditions with a combination of H2O and CO as the reductant (see scheme). This environmentally friendly reaction proceeded in high yield and with high chemoselectivity in the presence of a wide range of functional groups.

  从水中吸收氢：金催化能够在非常温和的条件下以H 2 O和CO的组合作为还原剂选择性还原硝基化合物（参见方案）。在多种官能团存在的情况下，这种对环境友好的反应以高收率和高化学选择性进行。
• Base-free chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes to anilines with formic acid as hydrogen source by a reusable heterogeneous Pd/ZrP catalyst
  作者：Jaya Tuteja、Shun Nishimura、Kohki Ebitani

  DOI：10.1039/c4ra06174h

  日期：——

  transfer hydrogenation (CTH) of nitroarenes using FA as a hydrogen source. Various supported Pd catalysts were examined for this transformation, and Pd supported ZrP (Pd/ZrP) proved to be the best catalyst for CTH of nitrobenzene. Applicability of the Pd/ZrP catalyst is also explored for hydrogenation of various substituted nitroarenes. The Pd/ZrP catalyst showed high specificity for hydrogenation of nitro

  开发了一种高效的，化学选择性的，环境友好的方法，该方法使用FA作为氢源，对硝基芳烃进行催化转移氢化（CTH）。研究了各种负载的Pd催化剂的这种转化，Pd负载的ZrP（Pd / ZrP）被证明是硝基苯CTH的最佳催化剂。还探讨了Pd / ZrP催化剂在各种取代硝基芳烃氢化中的适用性。Pd / ZrP催化剂即使在其他可还原的官能团（例如–C C，–COOCH 3和–C N）存在下，也表现出对硝基氢化的高特异性。为研究反应机理，获得了CTH的Hammett图对取代的硝基芳烃。活动站点被认为是在原地从XRD和TEM数据可以看出，生成了Pd（0）物质。Pd / ZrP催化剂可重复使用至少4次，同时保持相同的活性和选择性。据我们所知，这是在无碱条件下对硝基芳烃进行CTH的最佳方法之一，与多相Pd基催化剂相比，该方法具有高活性和化学选择性。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

表征谱图