2,4,2',4'-四硝基联苯 | 1820-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,2',4'-四硝基联苯
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetranitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2',4,4'-tetranitrobiphenyl；2,4,2',4'-Tetranitrobiphenyl；1-(2,4-dinitrophenyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 1820-59-3
• 化学式: C₁₂H₆N₄O₈
• mdl: MFCD00389787
• 分子量: 334.202
• InChiKey: UDJCKALRMXKDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.8-147.2 °C
• 沸点：
  492.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,2',4'-四硝基联苯 在 甲醇 、 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,2'-二硝基对二氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  Notes - Selective Reduction of 2,2',4,4'-Tetranitrobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a608
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4,2',4'-四硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并膦的合成。第9部分。制备两种水溶性次膦酸-多膦酸

  摘要：

  从双膦酰基甲基化的4,6-二芳基二苯并膦5的内消旋异构体1的2,2'，4,4'-四硝基联苯的制备方法进行了几处改进，包括将芳香族硝基化合物还原为胺的通用方法-氧化物，以前以不纯形式获得。通过新颖的分子内置换形成了含有一个膦酰基甲基的伴随产物12。两种产物均通过专门开发的方法转化为分别包含四个和三个膦酰基甲基的次膦酸-多膦酸结晶，可在pH值为2-4的水中形成稳定的单分散溶液。这些溶液催化了2-甲基丙烯的水合成叔酸丁醇比同等酸度的甲苯-4-磺酸溶液更有效。

  DOI：

  10.1039/p19960002889

文献信息

• Approaches to prepare perfluoroalkyl and pentafluorophenyl copper couples for cross-coupling reactions with organohalogen compounds
  作者：Mikhail M. Kremlev、Aleksej I. Mushta、Wieland Tyrra、Yurii L. Yagupolskii、Dieter Naumann、Mathias Schäfer

  DOI：10.1039/c5dt02925b

  日期：——

  perfluoroorgano silver(I) reagents, AgRf, and elemental copper through redox transmetallations. The composition of the resulting reactive intermediates was investigated by means of 19F NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Perfluoro-n-propyl and perfluoro-n-butyl copper–silver reagents prepared by the oxidative transmetallation route exhibited good properties in C–C bond formation reactions with acid

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。
• Synthesis of Indoles via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of <i>o-</i>Halonitroarenes with α-Halo-enones or -enals
  作者：Martin G. Banwell、Brian D. Kelly、Okanya J. Kokas、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol034745w

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of o-halonitrobenzene (1) and various related nitroarenes with a range of alpha-halo-enones (e.g., 2) or -enals readily affords the expected alpha-arylenones, e.g., 3, or -enals, which are converted into the corresponding indoles, e.g., 4, on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C.

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。
• 辅助剂作用下硝酸盐硝化芳香族化合物的方 法
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN108409576B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了辅助剂作用下硝酸盐硝化芳香族化合物的方法。本发明提供的一种芳香族硝基化合物的制备方法，包括如下步骤：在外部作用和辅助剂存在的条件下，芳香族化合物与金属硝酸盐或其水合物经硝化反应，得到所述芳香族硝基化合物；所述外部作用是指能够引起物质物理和/或化学性质变化的方式；所述辅助剂为具有吸水能力的物质。所述外部作用可为机械力或加热；所述机械力可为压缩、剪切、冲击、摩擦、拉伸、弯曲和振动中的任一种。本发明具有如下优点：无需使用任何溶剂，避免了废液产生；不需使用酸性物质，反应完成后处理简单，对设备无任何损伤；添加辅助剂，理论上可以循环使用；极高的转化率和选择性，可以应用于硝化常规芳香族化合物。
• Ullmann homocoupling of arenediazonium salts in a deep eutectic solvent. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Giovanni Ghigo、Matteo Bonomo、Achille Antenucci、Alessandro Damin、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/d2ra05272e

  日期：——

  A deep eutectic solvent (DES) based on glycerol and KF is successfully exploited as a solvent medium in Ullmann homocoupling of arenediazonium salts. The reactions were carried out in mild conditions and target products were obtained in fairly good yields. A computational study is presented aiming to understand the reaction mechanism and Raman spectroscopy is employed as an experimental tool to support

  基于甘油和 KF 的低共熔溶剂 (DES) 已成功用作芳烃重氮盐乌尔曼自偶联的溶剂介质。反应条件温和，得到了较好的目标产物。提出了一项计算研究，旨在了解反应机理，并采用拉曼光谱作为支持它的实验工具。
• Apparatus and method for spatially detecting or quantifying chemical species
  申请人：General Electric Company

  公开号：US20030040118A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  An apparatus provides for the detection, the determination of the location or the spatial distribution, and/or the quantification of an amount of a chemical species by allowing the chemical species to come into contact with a fluid medium contained in a permeable capillary, transferring the content of the capillary after the contact to a detector, and detecting the chemical species as the content of the capillary is transferred to a detector. The fluid medium can contain a selected reagent that selectively interacts with the chemical species to produce an optically detectable interaction product. The location and amount of the chemical species are determined from a characteristic of the chemical species or its interaction product measured on the content of the capillary and the time at which the characteristic is detected. The apparatus may be used in a method for detecting, determining the location or the spatial distribution of, and quantifying a wide range of chemical compounds, such as for monitoring chemicals in environment and industrial facilities and determining products in a combinatorial experiment.

  有一种仪器可以检测、确定化学物质的位置或空间分布，和/或量化化学物质的数量，其方法是让化学物质与可渗透毛细管中的流体介质接触，接触后将毛细管中的物质转移到检测器中，当毛细管中的物质转移到检测器中时检测化学物质。流体介质可以含有选择性试剂，该试剂可选择性地与化学物质相互作用，产生可光学检测的相互作用产物。根据在毛细管内容物上测量到的化学物质或其相互作用产物的特征以及检测到该特征的时间来确定化学物质的位置和数量。该装置可用于检测、确定各种化合物的位置或空间分布以及量化各种化合物的方法，例如用于监测环境和工业设施中的化学品以及确定组合实验中的产物。