2-硝基联苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5 | 64420-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基联苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5
• 英文名称: 2-nitro-2',3',4',5',6'-d5-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-nitro-1,1′-biphenyl-2′,3′,4′,5′,6′-d5；2,3,4,5,6-pentadeuterio-2'-nitro-biphenyl；2-Nitrobiphenyl-2',3',4',5',6'-d5；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 64420-97-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 204.169
• InChiKey: YOJKKXRJMXIKSR-FSTBWYLISA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39oC
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基联苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 0.75h， 以58%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-2-amine
  参考文献：
  名称：

  自由基与异腈的环化和环化反应：中间体亚氨基和环己二烯基的命运

  摘要：

  4-甲氧基苯基异腈与苯乙炔和AIBN的反应通过向炔烃中添加2-氰基丙-2-基，产生一种新型的环戊基稠合的喹喔啉；所得的乙烯基自由基攻击异腈以提供亚氨酰基自由基，从而引起串联的5-exo，6-endo环化反应。整个过程需要一个罕见的4 +1自由基环化的新例子。氰基丙基自由基还可以侵蚀异腈，生成少量的喹啉，这些喹啉是由所得亚氨酰基基团和苯乙炔之间的4 + 2和3 + 2环化反应衍生而来的。导致最终芳族产物的氧化步骤涉及起始的异腈，其被转化为α-未取代的亚氨酰基基团并提供2-未取代的喹啉。在联苯-2-基异腈在各种自由基条件下的环化反应中也发现了这种现象。最后，标题反应给出了少量的α，β-不饱和腈，它可以通过螺环己二烯基的断裂和随后的亚氨基的β-断裂而由螺环己二烯基产生。这可能是通过亚胺基和炔烃3 + 2环化反应获得的螺环己二烯基重排中亚胺基中间体的第一个直接证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00348-c
• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-硝基联苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5
  参考文献：
  名称：

  LIGHT-EMITTING DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING THE LIGHT-EMITTING DEVICE

  摘要：

  本公开涉及一种发光装置，包括第一电极、面向第一电极的第二电极和位于第一电极和第二电极之间的介层，介层包括一个发射层。介层包括规范中表示的第一化合物（Formula 1）、第二化合物（Formula 2）和第三化合物，即蓝色荧光化合物。本公开还涉及包括该发光装置的电子设备。

  公开号：

  US20220020939A1

文献信息

• Visible-light-driven Cadogan reaction
  作者：Zhonghua Qu、Pu Wang、Xing Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.047

  日期：2021.8

  endergonic formation of the intermediate complex of nitrobiarenes and PPh3, which corresponds with experimental findings regarding reaction temperature. The robust synthetic capacity of the photoredox Cadogan reaction systems has been demonstrated by the viable productivity of a broad range of carbazoles and related N-heterocycles with good tolerance of various functionalities.

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。
• Radical annulations and cyclisations with isonitriles: the fate of the intermediate imidoyl and cyclohexadienyl radicals
  作者：Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto、Antonio Tundo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00348-c

  日期：1995.8

  novel cyclopenta-fused quinoxaline through addition of 2-cyanoprop-2-yl radical to the alkyne; the resulting vinyl radical attacks isonitrile to afford an imidoyl radical, which gives rise to a tandem 5-exo, 6-endo cyclisation. The whole process entails a new example of a rare 4 + 1 radical annulation. The cyanopropyl radical can also attack isonitrile to yield small amounts of quinolines deriving

  4-甲氧基苯基异腈与苯乙炔和AIBN的反应通过向炔烃中添加2-氰基丙-2-基，产生一种新型的环戊基稠合的喹喔啉；所得的乙烯基自由基攻击异腈以提供亚氨酰基自由基，从而引起串联的5-exo，6-endo环化反应。整个过程需要一个罕见的4 +1自由基环化的新例子。氰基丙基自由基还可以侵蚀异腈，生成少量的喹啉，这些喹啉是由所得亚氨酰基基团和苯乙炔之间的4 + 2和3 + 2环化反应衍生而来的。导致最终芳族产物的氧化步骤涉及起始的异腈，其被转化为α-未取代的亚氨酰基基团并提供2-未取代的喹啉。在联苯-2-基异腈在各种自由基条件下的环化反应中也发现了这种现象。最后，标题反应给出了少量的α，β-不饱和腈，它可以通过螺环己二烯基的断裂和随后的亚氨基的β-断裂而由螺环己二烯基产生。这可能是通过亚胺基和炔烃3 + 2环化反应获得的螺环己二烯基重排中亚胺基中间体的第一个直接证据。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210376262A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  A heterocyclic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, Ar 1 to Ar 4 , Ar 4 , Ar 11 , and Ar 12 are each, independently from one another, as defined herein.

  由式1表示的杂环化合物：其中，在式1中，Ar1到Ar4，Ar4，Ar11和Ar12各自独立地如本文所定义。
• 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置
  申请人：三星显示有限公司

  公开号：CN113666954A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本申请涉及由式1表示的杂环化合物以及包含所述杂环化合物的有机发光装置。式1的取代基与详细描述中定义的相同。式1
• LIGHT-EMITTING DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING THE LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20220020939A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to a light-emitting device including a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an interlayer disposed between the first electrode and the second electrode and including an emission layer. The interlayer includes a first compound represented by Formula 1 of the specification, a second compound represented by Formula 2 of the specification, and a third compound, which is a blue phosphorescent compound. The disclosure also relates to an electronic apparatus including the light-emitting device.

  本公开涉及一种发光装置，包括第一电极、面向第一电极的第二电极和位于第一电极和第二电极之间的介层，介层包括一个发射层。介层包括规范中表示的第一化合物（Formula 1）、第二化合物（Formula 2）和第三化合物，即蓝色荧光化合物。本公开还涉及包括该发光装置的电子设备。