3-甲基-2-硝基-[1,1'-联苯] | 82617-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-硝基-[1,1'-联苯]
• 英文名称: 3-methyl-2-nitro-[1,1 '-biphenyl]
• 英文别名: 3-methyl-2-nitrobiphenyl；3-methyl-2-nitro-(1,1′)-biphenyl；3-methyl-2-nitro-1,1’-biphenyl；1,1'-Biphenyl, methylnitro-；1-methyl-2-nitro-3-phenylbenzene
• CAS: 82617-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GKJLIVIFGFYPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-85.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  325.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基-[1,1'-联苯] 在 PPA 、 氢气 、 铁粉 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-Methyl-6-pyridin-3-ylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Potential antitumor agents. 55. 6-Phenylphenanthridine-4-carboxamides: a new class of DNA-intercalating antitumor agents

  摘要：

  Derivatives of the DNA-intercalating agent N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenanthridine-4-carboxamide have been prepared and shown to have moderate in vivo antitumor activity against both the P388 leukemia and Lewis lung carcinoma. This demonstrates that the effective pharmacophore in the broad class of tricyclic carboxamides is not limited to linear tricyclic chromophores. Both 7 and the 6-phenyl derivative 10 have identical DNA binding properties, suggesting that the phenyl ring of 10 is not involved in the DNA intercalation site. A series of phenyl-substituted derivatives of 10 was evaluated. Aza substituents led to compounds with the highest in vivo cytotoxicity and in vivo P388 activity, but the in vivo solid tumor activity of the substituted 6-phenylphenanthridine-4-carboxamides was in general low.

  DOI：

  10.1021/jm00399a015
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-甲基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-甲基-2-硝基-[1,1'-联苯]
  参考文献：
  名称：

  非回文 C∧C∧P 铂和钯钳配合物通过直接自旋禁限 S0 → T1 激发表现出强烈的磷光

  摘要：

  报道了基于二环己基膦取代的联苯骨架的 C∧C∧P 预配体的合成。前配体通过双氧化加成和随后的比例化或 C-H 活化形成 Pt II和 Pd II各自的非回文钳配合物。Pt II和 Pd II的配合物在固态下能有效地发射类似的绿色磷光，前者也在溶液中，尽管强度较低。然而，最令人着迷的光物理特征是在发射和主要单线态-单线态紫外吸收之间的光谱窗口中这种磷光的直接单线态-三线态（S 0 → T 1 ）激发。S 0 → T 1激发光谱显示出丰富的振动模式，这对于低温下的固体样品尤其明显。在四氢呋喃溶液中测定了同源 Pt 和 Pd 配合物以及具有不同 (NHC) 辅助配体的 Pt 配合物的最低能量单重态-三重态吸收带的摩尔消光。通过“标准”激发途径 S 0 → S n → T 1的三重态形成（通过系间交叉）的量子效率被确定为 Pt 配合物，并发现其随辅助配体的不同而不同。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02339

文献信息

• The Mechanism of the ortho-Methylation of Nitrobenzenes by Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Peter Haiss、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1002/ejoc.201001091

  日期：2011.1

  with dimethylsulfonium methylide. The importance of the ortho substituent is demonstrated by the failure of the methylation of nitrobenzene and 3- and 4-nitroanisole. This is explained by the out-of-plane geometry of the nitro group in the ortho-substituted derivative, which enables a specific interaction between the ylide and the nitro group favourable for attack of the methylide C atom at the neighbouring

  带有邻位取代基的硝基苯通过与二甲基锍甲基化物反应在游离​​邻位选择性甲基化。硝基苯和 3- 和 4- 硝基苯甲醚的甲基化失败证明了邻位取代基的重要性。这是通过邻位取代衍生物中硝基的平面外几何结构来解释的，这使得叶立德和硝基之间发生特定的相互作用，有利于攻击相邻自由邻位的甲基化 C 原子。如适当的氘标记研究所示，添加之后是 E1 样 β-消除，二甲基硫醚被置换，随后消除产物质子化。
• Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04329518A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体被披露。这些[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广谱的昆虫和螨虫。
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04402973A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体已被披露。[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广泛的昆虫和螨类。
• Atropisomeric Properties of <i>N</i>-Acyl/<i>N</i>-Sulfonyl 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepin-7(6<i>H</i>)-ones
  作者：Takuya Namba、Mayuno Hotta、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00594

  日期：2021.6.4

  exocyclic bond (axis 3) is not in concert with the endocyclic axes (axis 1, axis 2). For the preparation of 5H-dibenzo[b,d]azepin-7(6H)-one, the intramolecular Friedel–Crafts acylation of N-(1,1′)-biphenyl-2-yl-glycine derivatives was revisited. It was revealed that the electron-withdrawing property of the amino-protective group was a key to the success of seven-membered cyclization.

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。
• A ratiometric probe for the selective time-gated luminescence detection of potassium in water
  作者：Evan A. Weitz、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1039/c0cc02637a

  日期：——

  A europium probe for the ratiometric detection of potassium in water is presented. This probe demonstrates high sensitivity, with an affinity for K+ in the mM range, and high selectivity for K+ over Na+, Ca2+, Mg2+ and Li+. The long luminescence lifetime of the probe and its large Stokes shift further enable accurate determination of the concentration of K+ in complex aqueous media.

  介绍了一种用于水中钾的比率检测的铕探针。该探针具有高灵敏度，对K+的亲和力在毫摩尔范围内，并且对K+相较于Na+、Ca2+、Mg2+和Li+具有高选择性。该探针的长发光寿命和较大的斯托克斯位移进一步使其能够在复杂水性介质中准确测定K+的浓度。