4'-iodo-2-nitrobiphenyl | 2499-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-iodo-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 2499-77-6
• 化学式: C₁₂H₈INO₂
• 分子量: 325.106
• InChiKey: HUCFPTIDJTYMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5 °C
• 沸点：
  383.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-iodo-2-nitrobiphenyl 在 铁粉 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,1':4',1'']terphenyl-2,2''-diamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages

  摘要：

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3494
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 periodic acid dihydrate 、 碘 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 90.0h， 以47%的产率得到4'-iodo-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORESCENT TETRADENTATE METAL COMPLEXES HAVING MODIFIED EMISSION SPECTRA
  [FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES TÉTRADENTATES PHOSPHORESCENTS PRÉSENTANT DES SPECTRES D'ÉMISSION MODIFIÉS

  摘要：

  多齿金属配合物可作为磷光发射器在显示和照明应用中使用，具有如本文所述的结构。 包括本文所述的一个或多个配合物的多齿金属配合物和组合物可作为有机发光二极管（OLEDs）、显示器和照明应用以及光伏器件中的发射器。 通常，化学结构的变化会影响化合物的电子结构，从而影响化合物的光学性质（例如，发射和吸收光谱）。 因此，本文描述的化合物可以被定制或调整到特定的发射或吸收能量。 在某些方面，通过改变环绕金属中心的配体结构可以调整本文披露的化合物的光学性质。

  公开号：

  WO2015027060A1

文献信息

• TETRADENTATE AND OCTAHEDRAL METAL COMPLEXES CONTAINING NAPHTHYRIDINOCARBAZOLE AND ITS ANALOGUES
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20160359125A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Tetradentate and octahedral metal complexes suitable for use as phosphorescent or delayed fluorescent and phosphorescent emitters in display and lighting applications.

  四齿和八面体金属配合物，适用于显示和照明应用中的磷光或延迟荧光和磷光发射体。
• Stable emitters
  申请人：Li Jian

  公开号：US09224963B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Stable and efficient organic light-emitting diodes were prepared using tetradentate platinum-based blue and red emitters. In one example, a series of stable and efficient red phosphorescent OLEDs was fabricated employing a phenyl-pyridyl-carbazole based tetradentate cyclometalated Pt(II) complex as an emitting dopant and utilizing a commercially available host, transporting, and blocking materials. By implementing this platinum complex in electrochemically stable device architectures, long operational lifetimes were achieved with an estimated LT97 of over 600 hrs at luminance of 1000 cd/m2.

  使用四齿配位的铂基蓝色和红色发光材料，我们成功制备了稳定高效的有机发光二极管。例如，一系列稳定高效的红光磷光OLED就是采用基于苯基-吡啶基-咔唑的四齿配位的环金属铂(II)配合物作为发光掺杂剂，并使用商业上可获得的宿主、传输和阻挡材料来制造的。通过在电化学稳定的器件结构中实施这种铂配合物，实现了长的操作寿命，估计在亮度为1000 cd/m2时的LT97寿命超过600小时。
• Syntheses and physical properties of several octiphenyls containing mixed linkages.
  作者：SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MACHIYO TSUKADA、EIICHI IBUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.344

  日期：——

  Eight new linear octiphenyls containing two or three kinds of linkage were synthesized by the Ullmann homo-coupling reaction of iodoquaterphenyl. Among them, five compounds were alternatively synthesized by the Kharash-type Grignard cross-coupling of biphenylylmagnesium bromide and diiodoquaterphenyl or of terphenylylmagnesium iodide and diiodoquaterphenyl in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Spectral studies proved that the octiphenyls thus prepared displayed highly characteristic infrared, ultraviolet, and nuclear magnetic resonance spectra. Empirical Huckel molecular orbital calculations of the longest wavelength absorption bands of the octiphenyls were also performed. The calculated and observed wavelengths were in rather good agreement, except for the cases of two compounds.

  通过碘四联苯的Ullmann同系偶联反应合成了8个新型线性八联苯，包含2种或3种连接方式。其中5个化合物是通过双(乙酰丙酮)镍(II)催化的二碘四联苯和联苯基溴化镁或三联苯基碘化镁的Kharash型Grignard交叉偶联反应替代合成的。光谱研究表明，这些合成的八联苯显示出非常有特征的红外、紫外和核磁共振光谱。同时对八联苯最长波长吸收带的实验性Huckel分子轨道计算也进行了研究，除了两种化合物外，计算得到的波长与观测值相当吻合。
• Modifying Emission Spectral Bandwidth of Phosphorescent Platinum(II) Complexes Through Synthetic Control
  作者：Guijie Li、Alicia Wolfe、Jason Brooks、Zhi-Qiang Zhu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00961

  日期：2017.7.17

  The design, synthesis, and characterization of a series of tetradentate cyclometalated Pt(II) complexes are reported. The platinum complexes have the general structure Pt(ppz-O-CbPy-R), where a tetradentate cyclometalating ligand is consisting of ppz (3,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazole), CbPy (carbazolylpyridine) components, and an oxygen bridging group. Variations of the R group on the pyridyl ring with

  报道了一系列四齿环金属化Pt（II）配合物的设计，合成和表征。铂配合物具有一般结构Pt（ppz -O-CbPy-R），其中四齿环金属配体由ppz组成（3，5-二甲基-1-苯基-吡唑），CbPy（咔唑基吡啶）组分和氧桥基。吡啶基环上的R基团具有各种吸电子和给电子取代基的变化显示出对Pt配合物的光物理性质具有深远的影响。电化学分析表明，还原过程主要发生在电子接受的吡啶基上，不可逆的氧化过程主要位于金属苯基部分。对它们的光物理性质的研究表明，铂络合物的最低激发态为以配体为中心的3 π–π *态，其次要浓度为1 MLCT / 3MLCT的特性强烈依赖于电子接受吡啶基部分的性质。对取代基对吡啶环的影响的系统研究表明，可以通过改变取代基的官能度和位置来调节T 1态性质。重要的是，揭示了Pt（II）配合物的发射光谱如何能够显着变窄以及为什么可以通过在吡啶环的4-位上引入给电子基团来实现。此处报道的大多数
• 基于1,8-取代咔唑的高辐射速率铂配合物及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113201021B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明提供了一种基于1,8‑取代咔唑的高辐射速率铂配合物及应用。本发明的发光材料通过在咔唑的1,8‑位引入取代基，可高效调控材料分子激发态性质，增加金属到配体电荷转移态(MLCT)成分，提高分子的系间窜越速率；同时咔唑的1,8‑位引入取代基可增加其和吡啶环之间的二面角增加，可提高分子刚性，有效减少由于分子中咔唑环振动和转动所消耗的能量，减少非辐射衰减。上述因素可共同提高材料分子的辐射速率，缩短激发态寿命。