2-碘-2-甲基丁烷 | 594-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 2-碘-2-甲基丁烷
• 中文别名: 碘化三級戊基
• 英文名称: 2-iodo-2-methylbutane
• 英文别名: 2-Iod-2-methyl-butan；t-amyl iodide；t-pentyl iodide；2-Jod-2-methyl-butan
• CAS: 594-38-7
• 化学式: C₅H₁₁I
• mdl: MFCD00019029
• 分子量: 198.047
• InChiKey: NWRZTQFWFPLHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85.6°C (estimate)
• 沸点：
  154.22°C (estimate)
• 密度：
  1.4867
• 保留指数：
  829.1;829

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-2-甲基丁烷 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Kraus; White, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-丁烯 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-碘-2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  卤化氢加成烯烃的二阶速率常数的测定和解释

  摘要：

  广泛的二阶速率常数范围，用于添加 卤化氢 到 烯烃 以98％v / v计 乙酸 （醋酸）–水通过电导率测量获得。速率常数按HF

  DOI：

  10.1039/b108199n
• 作为试剂：
  描述：

  二对甲苯汞 在 四氯化碳 、 2-碘-2-甲基丁烷 作用下， 生成 碘(对甲苯基)汞(II)
  参考文献：
  名称：

  Whitmore; Thurman, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct conversion of alcohols into the corresponding iodides
  作者：Reni Joseph、Pradeep S. Pallan、A. Sudalai、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02315-3

  日期：1995.1

  A mild and effective procedure for directly converting secondary, tertiary and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using I2 in refluxing petroleum ether. The reaction proceeds with inversion of configuration.

  在回流石油醚中使用I 2描述了一种温和有效的方法，该方法可将仲，叔和苄醇直接转化为相应的碘化物。反应随着构型的反转而进行。
• Asymmetric Ni-Catalyzed Radical Relayed Reductive Coupling
  作者：Xiaofeng Wei、Wei Shu、Andrés García-Domínguez、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.0c05254

  日期：2020.8.5

  reductive dicarbo-functionalization of alkenes. Two distinct readily available electrophiles, namely Csp2- and Csp3- halides are added simultaneously across a variety of olefins (vinyl amides, vinyl boranes, vinyl phosphates) at room temperature in a highly regio- and enantioselec-tive manner. The reaction, devoid of sensitive of organometallic reagents, takes advantage of an in situ generated chiral

  烯烃双碳功能化代表了脂肪族结构的流线型结构，因此成为了大量研究工作的主题。尽管取得了重大进展，但催化不对称变体仍然很少。受还原交叉偶联方法优势的启发，我们在此提出了一种高效的不对称分子间镍催化的烯烃还原双碳官能化。两种不同的容易获得的亲电子试剂，即 Csp2- 和 Csp3- 卤化物在室温下以高度区域和对映选择性的方式同时添加到各种烯烃（乙烯基酰胺、乙烯基硼烷、乙烯基磷酸酯）中。该反应没有有机金属试剂的敏感性，利用原位生成的手性烷基 Ni(III)-中间体来确保 Csp3-Csp2 键形成反应中的立体结果。(L)-(+)-异亮氨酸手性双恶唑啉配体和烯烃上配位位点的存在是这些“不对称自由基中继还原偶联”（ARRRC）取得成功的关键。此外，在该过程中获得的手性酰胺的多次转化展示了这种新方法在直接组装手性结构单元（如伯胺和仲胺、恶唑啉等）方面的潜力，突出了其合成效用。(ARRRC)。此外，在该过
• Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen‐Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C−H Bonds
  作者：Liubov I. Panferova、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/anie.202011400

  日期：2021.2.8

  A metal‐ and catalyst‐free thiyl‐radical‐mediated activation of alkanes is described. Tetrafluoropyridinyl disulfide is used to perform thiolation of the C−H bonds under irradiation with 400 nm light‐emitting diodes. The key C−H activation step is believed to proceed via hydrogen‐atom abstraction effected by the fluorinated thiyl radical. Secondary, tertiary, and heteroatom‐substituted C−H bonds can

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。
• Temperature dependence of pentyl nitrate formation from the reaction of pentyl peroxy radicals with NO
  作者：Paola Cassanelli、David J. Fox、R. Anthony Cox

  DOI：10.1039/b700285h

  日期：——

  Alkyl nitrate yields from the reaction of 1-pentyl, 2-pentyl and 2-methyl-2-butyl peroxy radicals with NO have been determined over the temperature range (261-305 K) and at 1 bar pressure from the photo-oxidation of the iodoalkane precursors in air-NO mixtures. Yields were observed to increase with decreasing temperature and, contrary to previous observations, along the series primary < secondary congruent

  由1-戊基，2-戊基和2-甲基-2-丁基过氧自由基与NO反应生成的硝酸烷基酯已在温度范围（261-305 K）和1 bar压力下通过光催化氧化而确定。空气-NO混合物中的碘烷前体。观察到产量随温度降低而增加，并且与先前的观察结果相反，沿着主要<次要与三次同等的系列。我们的结果表明，戊基过氧自由基与NO的反应形成硝酸盐的温度存在显着的温度依赖性，并且代表了在过去通过实验研究该反应的温度范围内的扩展。
• Ni-Catalyzed Reductive Dicarbofunctionalization of Nonactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Wei Shu、Andrés García-Domínguez、M. Teresa Quirós、Rahul Mondal、Diego J. Cárdenas、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.9b02973

  日期：2019.9.4

  bond. The role of the reductant was also investigated in depth, suggesting that a one-electron reduction of Ni(II) species to Ni(I) is thermodynamically favored. Further, the preferential activation of alkyl vs aryl halides by ArNi(I) complexes as well as the high affinity of ArNi(II) for secondary over tertiary C-centered radicals explains the lack of undesired homo- and direct coupling products (Ar-Ar

  没有导向或活化基团的烯烃在还原条件下用两个亲电碳源进行了双碳官能化。通过将 Ni 催化剂与作为牺牲还原剂的 TDAE 结合，在各种无偏 π 系统中同时形成一个 C(sp3)-C(sp3) 和一个 C(sp3)-C(sp2) 键，并具有极高的选择性。控制实验和计算研究揭示了基于自由基的机制的可行性，该机制涉及两个相互连接的 Ni(I)/Ni(III) 过程，并证明了 Ni(I) 物种（Ni(I)I 与 PhNi( I)) 以减少 C(sp3)-I 键。还深入研究了还原剂的作用，表明 Ni(II) 物质单电子还原为 Ni(I) 在热力学上是有利的。更多，