2-碘-2-甲基丙腈 | 19481-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-碘-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-iodo-2-methylpropionitrile
• 英文别名: 2-iodo-2-methylpropanenitrile；2-Iod-2-methyl-propionitril
• CAS: 19481-79-9
• 化学式: C₄H₆IN
• 分子量: 195.003
• InChiKey: DBESYUOJKJZGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62°C/15mmHg(lit.)
• 密度：
  1.717 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-2-甲基丙腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-azido-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基碘与叠氮化钠的溶剂选择性反应自由基生成和叠氮取代及其在链端官能化聚合物的一锅法合成中的应用

  摘要：

  在此，报道了烷基碘 (RI) 与叠氮阴离子 (N3-) 可逆地生成相应烷基 (R•) 的新反应。通过这种新反应，N3- 被用作活性自由基聚合中的有效催化剂，产生了明确定义的聚合物碘化物。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性；即，RI 和 N3-在非极性溶剂中生成 R•，而取代产物 R-N3 在极性溶剂中生成。利用这种独特的溶剂选择性，实现了聚合物-N3 的一锅法合成。N3-首先在非极性溶剂中用作活性自由基聚合的催化剂，生成聚合物-碘化物，随后在极性溶剂中通过简单地加入极性溶剂用作取代剂，从而在一锅中将聚合物-碘化物转化为聚合物-N3。进一步应用这种一锅法合成在表面上获得 N3 链端功能化聚合物刷，独特地控制 N3 覆盖率（数密度）。使用链端 N3，获得的线性和刷状聚合物通过叠氮化物-炔烃点击反应连接到功能分子上。该系统的吸引人的特点包括操作简便、可使用独特的聚合物设计，并且不需要使用过量的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05879
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 在 p-toluenesulfonyl iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-碘-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  游离甲苯-对-磺酰基自由基的反应。第一部分：自由基的诊断反应

  摘要：

  p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l的热解或光解容易产生游离的p ·CH 3 ·C 6 H 4 ·SO 2自由基；铜粉有助于去除碘，自由基R 2 C（CN）·也是如此。证据表明，p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l向烯烃均溶，并且游离的p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基根据以下方程式趋于歧化：6 Me· C 6H 4 ·SO 2 · → 2（Me·C 6 H 4 ·SO 2）2 O + Me·C 6 H 4 ·S·SO 2 ·C 6 H 4 ·Me p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基添加醌给予ditoluene-的氧原子p quinols的-磺酸盐酯。芳基亚磺酰基基团似乎不具有类似的反应性。它们仅二聚为硫代磺酸酯Ar·S·SO 2 ·Ar。

  DOI：

  10.1039/j39680001874

文献信息

• Radical-Polar Crossover Reactions of Dienylboronate Complexes: Synthesis of Functionalized Allylboronic Esters
  作者：Marvin Kischkewitz、Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01459

  日期：2018.6.15

  Radical-polar crossover reactions of dienylboronate complexes are applied to the synthesis of functionalized secondary and tertiary allylboronic esters. The transition-metal-free three-component coupling uses readily accessible dienylboronate esters as substrates in combination with various sp3/sp2 carbon nucleophiles and commercial alkyl iodides as radical precursors. In the visible light-initiated

  二烯基硼酸酯络合物的自由基交换反应被用于功能化的仲和叔烯丙基硼酸酯的合成。无过渡金属的三组分偶联使用易于获得的二烯基硼酸酯作为底物，并与各种sp3 / sp2碳亲核试剂和市售烷基碘结合用作自由基前体。在可见光引发的自由基链过程中，形成了两个新的CC键，并且对烯丙基硼酸酯产品中的E-双键几何结构进行了很好的选择性控制。
• Iodine atom transfer addition reaction of 1-iodoalkyl phosphonates to alkenes in the presence of α,α′-azoisobutyronitrile (AIBN): mechanistic aspects
  作者：Piotr Bałczewski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1039/b005882n

  日期：——

  this work were to elucidate the mechanistic pathway of the title reaction, which constitutes the first example of a radical iodine atom transfer addition reaction of non-fluorine-containing phosphonates, and to determine whether 2-iodo-2-methylpropionitrile, 8, can serve as a competing iodine donor with the starting diethyl 1-iodoalkyl phosphonates, 1a,b. The title reaction was found to proceed with AIBN

  这项工作的目的是阐明标题反应的机理途径，该机理构成了不含氟的膦酸酯的自由基碘原子转移加成反应的第一个实例，并确定2-碘-2-甲基丙腈是否8可以与1-碘烷基膦酸二乙酯1a，b一起作为竞争的碘供体。发现标题反应是使用AIBN作为唯一的自由基引发剂进行的，不需要有毒的锡试剂作为助引发剂，并生成3-碘烷基膦酸二乙酯3a – e（繁殖步骤的最终产物，分离出的产率为59–95％ ），丁二酸琥珀酯，9，甲基膦酸二乙酯4，亚乙基双膦酸四乙酯 5（所有终止产物，产率0-10％）。使用TEMPO作为自由基陷阱证明了该反应的自由基特性。与AIBN和碘独立合成的8（引发步骤的中间体）在添加到反应混合物中时完全抑制了反应，表明它在转移阶段不作为碘供体，而是作为抑制剂。
• Systematic Study on Alkyl Iodide Initiators in Living Radical Polymerization with Organic Catalysts
  作者：Lin Lei、Miho Tanishima、Atsushi Goto、Hironori Kaji、Yu Yamaguchi、Hiroto Komatsu、Takuya Jitsukawa、Michihiko Miyamoto

  DOI：10.1021/ma501569j

  日期：2014.10.14

  Several low-molar-mass alkyl iodides were studied as initiating dormant species in living radical polymerization with organic catalysts. Primary, secondary, and tertiary alkyl iodides with different stabilizing groups (ester, phenyl, and cyano groups) were systematically studied for the rational design of initiating alkyl iodides. The activation rate constants of these alkyl iodides were experimentally

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。
• Visible‐Light‐Driven N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed γ‐ and <i>ϵ</i> ‐Alkylation with Alkyl Radicals
  作者：Lei Dai、Zi‐Hao Xia、Yuan‐Yuan Gao、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201909017

  日期：2019.12.9

  The merging of photoredox catalysis and N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis for γ- and ϵ-alkylation of enals with alkyl radicals was developed. The alkylation reaction of γ-oxidized enals with alkyl halides worked well for the synthesis γ-multisubstituted-α,β-unsaturated esters, including those with challenging vicinal all-carbon quaternary centers. The synthesis of ϵ-multisubstituted-α,β-γ,δ-diunsaturated

  开发了光氧化还原催化和N-杂环卡宾（NHC）催化合并烯基与烷基的γ-和γ-烷基化反应的方法。γ-氧化的烯类与烷基卤的烷基化反应对于合成γ-多取代的α，β-不饱和酯（包括具有挑战性的邻位全碳四元中心的酯）的合成非常有效。还建立了空前的NHC催化的functional-官能化合成ϵ-多取代的α，β-γ，δ-二不饱和酯。
• MOLECULAR WEIGHT CONTROLLING AGENT FOR RADICAL POLYMERIZATION, METHOD FOR PRODUCING POLYMER USING SAME, AND POLYMER
  申请人：SDP Global Co., Ltd.

  公开号：US20210070687A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present invention's purpose is to provide: a molecular-weight controlling agent for radical polymerization which enables controlled radical polymerization of a water-soluble monomer in an aqueous medium; a method for producing a polymer of a water-soluble vinyl monomer using the same; and a water-soluble vinyl monomer polymer. The present invention provides a molecular-weight controlling agent for radical polymerization characterized in that the agent comprises, as its active ingredient, an iodine compound represented by formula (1) and in that the solubility of the active ingredient in water is 0.5 weight % or more at 20° C. In the formula, R 1 is —COOX, —CONR 4 R 5 , an aromatic group or a cyano group, X is a hydrogen atom, an aliphatic group, an alkali metal, an alkaline earth metal, an organic ammonium or an ammonium, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, an aromatic group or an aliphatic group.

  本发明的目的是提供：一种用于自由基聚合的分子量控制剂，能够在水性介质中对水溶性单体进行受控自由基聚合；使用该分子量控制剂制备水溶性乙烯单体聚合物的方法；以及水溶性乙烯单体聚合物。本发明提供一种用于自由基聚合的分子量控制剂，其特征在于，该剂包含一种由式（1）表示的碘化合物作为其活性成分，并且该活性成分在20°C时在水中的溶解度为0.5重量％或更高。在该式中，R1为—COOX，—CONR4R5，芳香基或氰基，X为氢原子，脂肪基，碱金属，碱土金属，有机铵或铵，R2、R3、R4和R5分别为氢原子，芳香基或脂肪基。