2-碘苯-1,3-二醇 | 41046-67-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘苯-1,3-二醇
• 中文别名: 2-碘间苯二酚
• 英文名称: 2-iodoresorcinol
• 英文别名: 2-iodobenzene-1,3-diol；3,5-dihydroxy-4-iodobenzene
• CAS: 41046-67-7
• 化学式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.009
• InChiKey: BNJXHRMYHDWZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119℃
• 沸点：
  197.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

SDS

2-碘间苯二酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Iodoresorcinol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-碘间苯二酚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-碘间苯二酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 41046-67-7
俗名： 1,3-Dihydroxy-2-iodobenzene
分子式： C6H5IO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
2-碘间苯二酚 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 108°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
2-碘间苯二酚 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-碘苯-1,3-二醇可用作有机中间体，并可通过间苯二酚的碘代获得。常用的碘代试剂包括单质碘或KIO₃和KI。

制备方法

将27.9克（333毫摩尔）碳酸氢钠加入到含有33.0克（300毫摩尔）间苯二酚和81.5克（321毫摩尔）碘的225毫升水中，冷却至0°C后搅拌。在1小时内逐渐加热溶液至室温。用乙醚萃取反应混合物，合并有机层并用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩，得到白色固体。将该固体冷却至-10°C，溶解于100毫升氯仿中并研磨。30分钟后，过滤沉淀，并使用冷氯仿洗涤，最终获得标题化合物——白色固体（49.0克，产率69%）。其¹H NMR（DMSO-d₆）数据为δ6.33（d，2H），6.93（t，1H），10.03（s，2H）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 水 、 苄基溴化镁 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-苯氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过来自 3-Triflyloxyaryynes 的 [2+2] Cyclloadducts 的 Grob 碎片选择性形成 Aryne

  摘要：

  开发了 3-三氟甲氧基芳烃的正式 [2+2] 环加合物的化学选择性开环方案，以通过 Grob 碎片生成 2,3-芳烃中间体。通过这种[2+2]环加成-2,3-芳烃形成序列，可以很容易地获得各种1,3-二-和1,2,3-三取代的芳烃。这些转化中的区域选择性源于脂肪链的空间排斥。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12161
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 以77%的产率得到2-碘苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  联苯二酚衍生的对称和不对称手性钳钯（II）和镍（II）配合物：通过一锅磷酸化/金属化反应和CH活化进行合成

  摘要：

  通过“四组分，一锅磷酸化/ palpalation”程序，通过相关配体的CH键活化，可以轻松制备对称的P-立体异构双亚磷酰胺PCP钳形Pd（II）复合物1和2。在该合成程序中，首先将（S）-二苯基（吡咯烷-2-基）甲醇用PCl 3进行膦酸酯化，得到预期的氯代磷酸酯加合物，然后使其与间苯二酚或二取代的间苯二酚原位反应，然后用PdCl 2处理。含不对称P-立体异构亚磷酰胺和咪唑啉的PCN夹Pd（II）配合物3和Ni（II）配合物4的第一个例子可以以类似的方式，通过使用手性含咪唑啉来获得米-苯酚衍生物代替间苯二酚作为骨架。配合物的31 P NMR证实了一个单一的非对映异构体与P-立体异构中心有关，并且其绝对构型是通过X射线晶体结构测定来确定的。对在不对称烯丙基化反应中使用这些配合物的初步研究表明，不对称的夹钳式Pd配合物3表现出比相关对称的更高的催化活性。另一方面，更大体积的Pd络合物2具有更好

  DOI：

  10.1021/om100234q
• 作为试剂：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 2-碘苯-1,3-二醇 、 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 diethylzinc 、 氧气 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二烯胺诱导的二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排

  摘要：

  适马性重排构成了周环反应的重要组。与环加成反应相反，化学文献中仍然缺少电环反应和σ重排的催化变体的例子。在这里，我们报道了原位生成的二乙烯基环丙烷的第一个有机催化Cope重排。反应性基序是通过4-（2-乙烯基环丙基）但-2-烯醛衍生物与仲胺催化剂的缩合生成瞬态二烯胺而产生的。可以高收率和优异的非对映选择性获得环庚二烯产物。重要的是，该反应被证明是立体特异性的，在温和的条件下进行，同时表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201813880

文献信息

• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。
• Enantioselective, Catalytic Vicinal Difluorination of Alkenes
  作者：Felix Scheidt、Michael Schäfer、Jérôme C. Sarie、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201810328

  日期：2018.12.10

  The enantioselective, catalytic vicinal difluorination of alkenes is reported by II/IIII catalysis using a novel, C2‐symmetric resorcinol derivative. Catalyst turnover via in situ generation of an ArIIIIF2 species is enabled by Selectfluor oxidation and addition of an inexpensive HF–amine complex. The HF:amine ratio employed in this process provides a handle for regioselective orthogonality as a function

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。
• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。