2-碘苄醇 | 5159-41-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苄醇
• 中文别名: 2-碘苯甲醇；邻碘苯甲醇；邻碘苄醇
• 英文名称: 2-iodobenzyl alcohol
• 英文别名: o-iodobenzyl alcohol；(2-iodophenyl)methanol；2-iodobenzenemethanol；2-hydroxymethyl iodobenzene
• CAS: 5159-41-1
• 化学式: C₇H₇IO
• mdl: MFCD00004610
• 分子量: 234.036
• InChiKey: WZCXOBMFBKSSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C (lit.)
• 沸点：
  145°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  1.7904 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  在氮气保护下存储。

SDS

2-碘苯甲醇 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Iodobenzyl Alcohol
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-碘苯甲醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5159-41-1
分子式： C7H7IO
2-碘苯甲醇 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
2-碘苯甲醇 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
92°C
沸点/沸程 145 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-碘苯甲醇 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-碘苄醇是一种有机中间体，可通过邻碘苯甲酸甲酯还原酯基后获得。有文献报道其可用于制备2-碘苄碘。

制备

在100mL的玻璃瓶中，依次加入7.51mg（0.01mmol）的2-(二苯膦基乙基)-(5,6,7,8-四氢喹啉基)胺钌配合物、43.7mg（1mmol）的NaBH₄、3.08g（20mmol，S:B:C=2000:20:1）的邻碘苯甲酸甲酯以及50mL溶剂。将上述反应体系置于100mL高压反应釜内，进行三次氢气置换后，充入50atm的氢气，并设置温度为120℃。加热搅拌反应18小时后，将反应釜移至冰浴中冷却至室温，释放气体得到2-碘苄醇溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 哌啶 、 吡啶 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(2-iodophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system

  摘要：

  5-取代的异喹啉-1-酮通过对应取代的3-苯基丙烯酰氮化物的一锅式Curtius重排和环化合成。异喹啉酮的负离子与苄卤化物（如4-甲氧基苄氯、2-(氯甲基)呋喃和5-硝基-2-(托烯氧基甲基)呋喃）的芳基甲基化专门发生在氮原子上。在强酸性介质中，2-(呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮的硝化反应生成2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮，而在较弱酸性条件下则导致二硝化。3-硼烷基丁酰氮化物的Curtius重排与5-硝基呋喃-2-基甲醇捕获反应生成5-硝基呋喃-2-基甲基N-(3-硼烷基丙基)氨基甲酸酯。这些抗癌药物的硝基呋喃基甲基衍生物的生物仿生还原触发了母药的释放。因此，这些硝基呋喃在缺氧实体肿瘤中具有作为前药选择性释放治疗药物的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/a607202j
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-碘苄醇
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Lee, Gary C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2321 - 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  T406石油添加剂 、 在 2-吡啶甲酸 、 2-碘苄醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）双重催化：容易的单步单击和分子内C–O键形成，导致三唑系留的二氢苯并二恶英/苯并恶嗪/苯并二氢噻吩/苯并二氧杂环丁烷†

  摘要：

  据报道，在一个步骤中，双铜催化涉及两个不同的反应，即点击（炔烃-叠氮化物）和碳-氧键形成（芳基碘化物-仲醇）。描述了新颖的苯并二恶英（苯并二恶烷），苯并恶嗪，苯并二硫杂环庚烷和苯并二氧杂环丁烷的合成，其特征是苯并缩合的六元或七元环含有两个连接到1,2,3-三唑的杂原子。作为扩展，还通过环氧化物的开环和使用Cu（I）环化来合成此类化合物。所有关键产品均已通过单晶X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c3ob41332b

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• 不均一系パラジウム触媒存在下でアルデヒドを一酸化炭素源として用いるハロゲン化合物のカルボニル化反応によりカルボニル化合物を得る方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2018024631A

  公开（公告）日：2018-02-15

  【課題】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法において、触媒や一酸化炭素源にあった問題を解決する技術を提供する。【解決手段】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法であって、 触媒として不均一系パラジウム触媒を用い、アルデヒドから発生させた一酸化炭素を用いることを特徴とするカルボニル化合物を得る方法。【選択図】なし

  在存在催化剂和一氧化碳的情况下，提供一种解决催化剂和一氧化碳源存在的问题的技术，用于将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法。在存在催化剂和一氧化碳的情况下，通过将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法，其特征在于使用非均相钯催化剂，并使用从醛中产生的一氧化碳。【选择图】无
• Catalytic oxidation of alcohols with novel non-heme <i>N</i>₄-tetradentate manganese(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Vincent Vermaak、Desmond A. Young、Andrew J. Swarts

  DOI：10.1039/c8dt03808b

  日期：——

  non-heme N4-tetradentate Mn(OTf)2 complexes of the type, [(L)MnOTf2], where L = R,R and S,S enantiomers of BPMCN, its 6-methyl and 6-bromo derivatives as well as the novel ligand BMIMCN (BPMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane, BMIMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(1-methyl-2-imidazolemethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane). Solid state structural analysis of the BMIMCN-ligated

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活

表征谱图