(1R,4R,5R,8R,9R,11R)-9,11-Bis-methoxymethoxy-4,9-dimethyl-3-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-2-one | 1026585-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R,9R,11R)-9,11-Bis-methoxymethoxy-4,9-dimethyl-3-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,8R,9R,11R)-9,11-bis(methoxymethoxy)-4,9-dimethyl-3-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undecan-2-one
• CAS: 1026585-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: RGEQYIGLGDJAPS-QIDIWCQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R,9R,11R)-9,11-Bis-methoxymethoxy-4,9-dimethyl-3-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-2-one 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-2-(1-phenylsulfanylmethyl-vinyl)-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2Z,4R)-4-benzyloxy-2-pentenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 sodium tetrachloroaurate(III) 、 氢氟酸 、 水 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R,9R,11R)-9,11-Bis-methoxymethoxy-4,9-dimethyl-3-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III
  作者：Toshiyuki Kan、Seijiro Hosokawa、Shinji Nara、Masato Oikawa、Shinya Ito、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1021/jo00098a009

  日期：1994.9

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.