2-deoxy-3,4:5,6-O-diisopropylidene-2-methoxycarbonylamino-D-glucose dimethyl acetal | 146552-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4:5,6-O-diisopropylidene-2-methoxycarbonylamino-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: methyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethoxyethyl]carbamate
• CAS: 146552-53-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₈
• 分子量: 363.408
• InChiKey: ZJJXOZONEJFMEL-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4:5,6-O-diisopropylidene-2-methoxycarbonylamino-D-glucose dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (4S,5S)-4-异丁基-5-(2-羟乙基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (3S,4S)-Statine 和相关化合物 (3S,4S)-AHPPA 的合成，从 D-氨基葡萄糖作为手性池

  摘要：

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1737
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-deoxy-3,4:5,6-O-diisopropylidene-2-methoxycarbonylamino-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  (3S,4S)-Statine 和相关化合物 (3S,4S)-AHPPA 的合成，从 D-氨基葡萄糖作为手性池

  摘要：

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1737

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (3<i>S</i>, 4<i>S</i>)-Statine and Its Analogue from D-Glucosamine as a Chiral Pool
  作者：Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno、Hirohisa Oda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/cl.1992.2265

  日期：1992.12

  The C(6)-carbon degradation and elimination of C(4)-hydroxy group of D-glucosamine were achieved in 8-steps and 30% overall yield to furnish (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4-carbaldehyde dimethyl acetal, which was utilized as a key intermediate for enantiospecific synthesis of biologically important threo β-hydroxy-γ-amino acids, natural (3S, 4S)-statine and (3S, 4S)-AHPPA

  D-氨基葡萄糖的 C(6)-碳降解和 C(4)-羟基的消除分 8 步实现，总产率为 30%，得到 (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4 -甲醛二甲基乙缩醛，用作对映特异性合成具有生物学重要意义的苏式 β-羟基-γ-氨基酸、天然 (3S, 4S)-statine 和 (3S, 4S)-AHPPA 的关键中间体