2-cinnamyl-4-methoxy-phenol | 34591-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-cinnamyl-4-methoxy-phenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 34591-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ANOINEJMMUGSIY-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-4-methoxy-phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dihydro-2-cinnamyl-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  天然苯酚及相关化合物的抗菌性能II：肉桂基苯酚及其加氢产物

  摘要：

  合成了多种核烷基化的C-肉桂基酚，并测试了其抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性细菌特别有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600601145
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-甲氧基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到2-cinnamyl-4-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of alkynes with alcohols and carboxylic acids

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling of alkynes with alcohols and carboxylic acids to give allylic ethers and esters has been achieved. With phenols, these conditions furnish the C-alkylation products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01436-3

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenofunctionalization of Alkenes with Phenols
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00295

  日期：2017.3.17

  The catalytic, enantioselective, cyclization of phenols with electrophilic sulfenophthalimides onto isolated or conjugated alkenes affords 2,3-disubstituted benzopyrans and benzoxepins. The reaction is catalyzed by a BINAM-based phosphoramide Lewis base catalyst which assists in the highly enantioselective formation of a thiiranium ion intermediate. The influence of nucleophile electron density, alkene

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。
• Antimicrobial Properties of Natural Phenols and Related Compounds II: Cinnamylated Phenols and Their Hydrogenation Products
  作者：L. Jurd、K.L. Stevens、A.D. King、K. Mihara

  DOI：10.1002/jps.2600601145

  日期：1971.11

  A variety of nuclear alkylated C-cinnamylphenols were synthesized and tested for antimicrobial activity. These compounds are particularly effective against Gram-positive bacteria.

  合成了多种核烷基化的C-肉桂基酚，并测试了其抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性细菌特别有效。
• Acid-catalyzed and thermal rearrangements of obtusaquinol and related 3,3-diarylpropenes
  作者：L. Jurd、K. Stevens、G. Manners

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93361-7

  日期：1973.1

  Thermal rearrangement of the natural neoflavanoid, (±)-obtusaquinol, yields (±)-obtusafuran. In aqueous acid media obtusaquinol, latifolin and related phenolic 3,3-diarylpropenes rearrange to the isomeric 2-cinnamylphenols. The acid-catalyzed transformations involve initial elimination of a cinnamyl cation. 3-Cinnamylflavans are formed as minor products in these reactions.

  天然新黄酮类化合物（±）-奥布他喹醇的热重排产生（±）-奥布他呋喃。在含水酸性介质中，奥他沙喹醇，latifolin和相关的酚类3,3-二芳基丙烯重排为异构的2-肉桂基酚。酸催化的转化涉及肉桂基阳离子的初始消除。3-肉桂黄酮在这些反应中作为次要产物形成。
• Dihydroeugenol as Additive for feed
  申请人：D'Orazio Daniel

  公开号：US20100119646A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to the use of a selected group of phenol derivatives as components of animal feed or feed additives for the improvement of animal performance as well as to the corresponding animal feed or feed additives containing them.

  本发明涉及选定的苯酚衍生物组作为动物饲料或饲料添加剂的使用，以提高动物的表现，以及包含它们的相应动物饲料或饲料添加剂。