2-羟基-3-苯基-4H-苯并[h]色烯-4-酮 | 19484-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基-4H-苯并[h]色烯-4-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-hydroxy-benzo-(7,8)-coumarin；4-Hydroxy-3-phenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-one；4-hydroxy-3-phenylbenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 19484-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: GXXGXQLMSWGTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 2-羟基-3-苯基-4H-苯并[h]色烯-4-酮 以89.4%的产率得到4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-3-phenyl-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones

  摘要：

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04230850A1
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl N,N-diethylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-3-苯基-4H-苯并[h]色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation - cross coupling links. Carbamoyl rendition of the baker-venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins

  摘要：

  A new carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement (4) which allows a general synthesis of substituted 4-hydroxycoumarins 8 in 43-82% overall yields is described; the intermediate arylketones 6 are efficiently prepared (59-91% yields) via a Directed ortho Metalation - Negishi cross coupling protocol from arylcarbamates 5 and the overall sequence provides a regiospecific anionic Friedel-Crafts complement for the construction of ortho-acyl phenols and coumarins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00977-0

文献信息

• US4230850A
  申请人：——

  公开号：US4230850A

  公开（公告）日：1980-10-28
• 3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones
  申请人：LIPHA, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04230850A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel 3-substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones are disclosed as having utility as pharmacologically active compounds, in particular vasodilatory, hypotensive, anti-ischemic and anti-tussive activity. The compounds may be 3-phenyl-4-morpholinoalkoxy-coumarins. Administration may be by the oral or parenteral route. Intermediates useful in the production of these compounds are also disclosed.

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。
• Directed ortho metalation - cross coupling links. Carbamoyl rendition of the baker-venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins
  作者：Alexey V. Kalinin、Alcides J.M. da Silva、Claudio C. Lopes、Rosangela S.C. Lopes、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00977-0

  日期：1998.7

  A new carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement (4) which allows a general synthesis of substituted 4-hydroxycoumarins 8 in 43-82% overall yields is described; the intermediate arylketones 6 are efficiently prepared (59-91% yields) via a Directed ortho Metalation - Negishi cross coupling protocol from arylcarbamates 5 and the overall sequence provides a regiospecific anionic Friedel-Crafts complement for the construction of ortho-acyl phenols and coumarins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.