2-羟基-3-苯基-2-环己酮 | 70871-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基-2-环己酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-phenyl-cyclohex-2-enone；2-hydroxy-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70871-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD09033470
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CKNQLXNNAGGKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-苯基-2-环己酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Methyl-2,3-dihydro-1H,6H-benzo[c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cyclization of 2-alkyl-3-aryl-2-cyclohexenones and 2-alkoxy-3-aryl-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a015
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2-羟基-3-苯基-2-环己酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclohexanediones from 2- Alkylcyclohexanones Using Iodine/Copper(II) Acetate

  摘要：

  2-烷基、2,5-二甲基和3,3,5-三甲基环己酮与碘/醋酸铜(II)在沸腾的水合醋酸中反应，得到了相应的3-烷基、3,6-二甲基和3,5,5-三甲基-1,2-环己二酮，产率为40-70%。这种新的合成方法比之前使用的方法更加方便。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27397

文献信息

• Radical chain reactions of α-azido ketones with tributyltin hydride: reduction vs nitrogen insertion and 1,2-hydrogen shift in the intermediate N-stannylaminyl radicals
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi、Gianluca Calestani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00302-2

  日期：2002.4

  ketone decomposition products with loss of the chain-carrying tributyltin radical. The noteworthy occurrence of a quite uncommon radical 1,2-hydrogen-atom shift is considered to be largely due to consequent formation of a highly stable, captodative carbon-centred radical. In contrast with our previous N-stannylaminyl radicals produced from α-azido-β-keto esters, the present aminyl congeners give poor

  研究了各种无环和环状α-叠氮基酮与氢化三丁基锡的自由基链反应。衍生的N-（三丁基锡烷基）氨基自由基通常会发生H吸收反应，生成相应的胺，因此通过随后的自缩合反应形成对称的吡嗪，与从α碳到氮的1,2-H迁移竞争，从而导致α-亚氨基酮的分解产物，带有链的三丁基锡自由基的损失。值得注意的是，一个非常不常见的自由基1,2-氢原子移位的发生在很大程度上是由于随后形成了一个高度稳定的，可俘获的碳中心自由基。与我们以前的N相反α-叠氮基-β-酮酯产生的-stannylaminyl自由基，本发明的胺基同类物产生的氮插入酰胺/内酰胺的量很少（甚至根本没有），预计这是由于分子内三元环化到酮部分上而引起的通过β-断裂得到的烷氧基基团。可以推断，最终的开环碳自由基的足够稳定是区域特异性氮插入过程成功获得成功的主要因素。还提供了证据，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基自由基对α-叠氮基酮的酮氧的化学选择性攻击导致脱叠氮化作
• A One-Pot Isomerization−Arylation of 2,3-Epoxycyclohexanone under Controlled Microwave Heating
  作者：Andreas Svennebring、Neeraj Garg、Peter Nilsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0504619

  日期：2005.6.1

  method has been developed for the direct preparation of 3-aryl-1,2-cyclohexanediones from 2,3-epoxycyclohexanone via a microwave-assisted tandem epoxy ketone isomerization−Heck arylation reaction. The preparative microwave-assisted reactions were performed preferentially in 50% aqueous poly(ethylene glycol) utilizing sodium acetate as the base. Within 5−30 min of directed microwave heating, employing less

  已经开发了一种快速的一锅法，可通过微波辅助串联环氧酮异构化-Heck芳基化反应从2,3-环氧环己酮直接制备3-芳基-1,2-环己二酮。制备微波辅助反应优选在乙酸钠为碱的50％聚乙二醇水溶液中进行。在直接微波加热的5-30分钟内，使用少于0.05 mol％的乙酸钯且没有膦配体，在整个环境友好的过程中，分离出高达72％的C3-芳基二酮收率。基于所提出的中间体的化学反应性，提出了一种反应途径，其中乙酸盐碱促进了2，3-环氧环己酮的重排成1，2-环己二酮的活性单烯醇形式。
• A new aromatization of 1,2-cyclohexanediones easy synthesis of 3-arylcatechols
  作者：Alexandre Feigenbaum、Jean-Pierre Pete、Anne Poquet-Dhimane

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80019-4

  日期：1988.1

  1,2-Cyclohexanediones 2 were converted to cathechols 1 by action of tosyl chloride, potassium carbonate and AIBN. 2-Tosyloxy-2-cyclohexenones 3 were shown to be the intermediates of this transformation. This new reaction allowed a general synthesis of various 3-arylcatechols.

  在甲苯磺酰氯，碳酸钾和AIBN的作用下，将1，2-环己二酮2转化为邻苯二酚1。显示2-甲苯磺酰氧基-2-环己烯酮3是该转化的中间体。该新反应允许各种3-芳基邻苯二酚的一般合成。
• Conjugate addition of lithium diorganocuprate reagents to the enol tosylate of a 1,2-diketone
  作者：Jeffrey A. Charonnat、Anna L. Mitchell、Bartholomew P. Keogh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94542-8

  日期：1990.1

  The conjugate addition of lithium diorganocuprate reagents to the enol tosylate of 1,2-cyclohexanedione has been investigated. The intermediate enolates eliminate para-toluenesulfmate ion to generate the alkylated 1,2-dicarbonyl system.

  已经研究了将二有机辛酸锂试剂共轭加成到1,2-环己二酮的烯醇甲苯磺酸酯中。中间烯醇化物消除对甲苯磺酸盐离子以生成烷基化的1，2-二羰基体系。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical All-Carbon Bis-Quaternary Centers at the Opposing α-Carbons of Cyclohexanones
  作者：Joshua A. Malone、Satish Chandra Philkhana、Jacob R. Stepherson、Fatimat O. Badmus、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01890

  日期：2022.7.8

  opposing side of α-carbons in cyclohexanone with four different substituents in a controlled manner. Catalyzed by Cu(MeCN)4BF4 salt, this chemistry is proposed to proceed via an intermediacy of unsymmetrical O-allyl oxyallyl cations, which undergo a sequence of regioselective nucleophilic addition with substituted indoles and diastereoselective Claisen rearrangement in a single synthetic operation.

  我们描述了一种新的合成反应，该反应以受控方式在环己酮中具有四个不同取代基的 α-碳的相对侧产生全碳双季铵中心。在Cu(MeCN) 4 BF 4盐的催化下，该化学反应通过不对称O-烯丙基氧烯丙基阳离子的中间体进行，该阳离子在一次合成操作中与取代的吲哚进行区域选择性亲核加成和非对映选择性克莱森重排。产物的立体化学结果的特点是两个芳基在 α,α'-位上的顺式非对映关系。