methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate | 69332-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: Methyl (RS)-2-(3-amino-4-isobutylphenyl)propanoate；2-(3-Amino-4-isobutyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；Methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 69332-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: YFLVWZCVXHGRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate 在 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(3-Bromo-4-isobutyl-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of kinetic profiles in 2-aryl propionic acid cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  The nonsteroidal anti-inflammatory drugs flurbiprofen and ibuprofen were modified in an attempt to alter the kinetics of inhibitor binding by COX-1. Contrary to prior predictions, a halogen substituent is not sufficient to confer slow tight-binding behavior. Conversion of the carboxylate moiety of flurbiprofen to an ester or amide abolishes slow tight-binding behavior, regardless of halogenation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.034
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl]propanoic acid 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  自旋标记布洛芬的合成及其与脂质膜的相互作用

  摘要：

  布洛芬是一种非甾体抗炎药，具有镇痛和解热活性。如果合成了其自旋标记的类似物，则可以应用电子顺磁共振 (EPR) 光谱来研究其与生物膜和蛋白质的相互作用。在这里，开发了布洛芬转化的简单序列——硝化、酯化、还原、Sandmeyer 反应、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化——来实现这一目标。该合成产生了自旋标记的布洛芬 (ibuprofen-SL)，其中自旋标记 TEMPOL 连接到苯环上。EPR 光谱证实了布洛芬-SL 与 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) 双层的相互作用。使用2H 电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱，发现布洛芬-SL 嵌入疏水双层内部。

  DOI：

  10.3390/molecules27134127

文献信息

• Primary and Secondary Amines by Flavin‐Photocatalyzed Consecutive Desulfonylation and Dealkylation of Sulfonamides
  作者：Tetiana Pavlovska、Ivana Weisheitelová、Chiranan Pramthaisong、Marek Sikorski、Ullrich Jahn、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.202300843

  日期：2023.12.19

  amines mediated by flavin derivatives, namely deazaisoalloxazines and deazaalloxazines, and visible light. Photocatalysis with 5-deazalloxazines is shown to even mediate the cleavage of perfluoroalkanesulfonamides (triflylamides and nonaflylamides), which is significantly more difficult than that of other sulfonamides and has previously not been achieved by photochemical means. The method is shown

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。