3-bromo-5-(phenylamino)benzoic acid | 924650-22-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(phenylamino)benzoic acid
• 英文别名: 3-anilino-5-bromobenzoic acid
• CAS: 924650-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: LAKUABIFOMRHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(phenylamino)benzoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-3-(2-(cyclopropanecarboxamido)pyridin-4-yl)-N-methyl-5-(phenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型选择性 PIP5K 抑制剂的鉴定和优化

  摘要：

  磷脂酰肌醇 (4,5)-二磷酸 (PI(4,5) P 2 ) 在人类生物学中发挥着几个关键作用，据推测，产生 PI(4,5) P 2的脂质激酶PIP5K 可提供潜在的癌症治疗中感兴趣的治疗靶点。为了更好地理解和探索 PIP5K 在人类癌症中的作用，仍然迫切需要有效且特异性的 PIP5K 抑制剂分子。在对阿斯利康 (AstraZeneca) 产品系列进行高通量筛选后，一种新型、中等效力和选择性的 PIP5K 抑制剂，1， 被发现。对这种新型支架的 SAR 的详细探索导致 PIP5K 效力和对密切相关的激酶 PI3Kα 的选择性的显着优化，并确定了继续优化药物样特性的几个机会。结果，鉴定出几种高质量的体外工具化合物（8、20和25 ） ，它们证明了有助于更好地理解这一复杂生物学领域所需的生化和细胞谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116557
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-bromo-5-(phenylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型选择性 PIP5K 抑制剂的鉴定和优化

  摘要：

  磷脂酰肌醇 (4,5)-二磷酸 (PI(4,5) P 2 ) 在人类生物学中发挥着几个关键作用，据推测，产生 PI(4,5) P 2的脂质激酶PIP5K 可提供潜在的癌症治疗中感兴趣的治疗靶点。为了更好地理解和探索 PIP5K 在人类癌症中的作用，仍然迫切需要有效且特异性的 PIP5K 抑制剂分子。在对阿斯利康 (AstraZeneca) 产品系列进行高通量筛选后，一种新型、中等效力和选择性的 PIP5K 抑制剂，1， 被发现。对这种新型支架的 SAR 的详细探索导致 PIP5K 效力和对密切相关的激酶 PI3Kα 的选择性的显着优化，并确定了继续优化药物样特性的几个机会。结果，鉴定出几种高质量的体外工具化合物（8、20和25 ） ，它们证明了有助于更好地理解这一复杂生物学领域所需的生化和细胞谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116557

文献信息

• Novel phenylcarboxyamides as beta-secretase inhibitors
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20070032470A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  There is provided a series of novel phenylcarboxyamides of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and Y as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新颖的苯基羧酰胺化合物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和Y的定义如本文所述，它们的药物组成和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗中有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Phenylcarboxyamides as beta-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07476764B2

  公开（公告）日：2009-01-13

  There is provided a series of novel phenylcarboxyamides of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, X and Y as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型苯基羧酰胺化合物的公式（I）或立体异构体；或其药学上可接受的盐。其中，R1、R2、R3、X和Y的定义如本文所述，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物通过β-分泌酶抑制淀粉样前体蛋白（APP）的处理，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及在治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病中有用的化合物。
• US7476764B2
  申请人：——

  公开号：US7476764B2

  公开（公告）日：2009-01-13
• Identification and optimization of a novel series of selective PIP5K inhibitors
  作者：David M. Andrews、Sharon Cartic、Sabina Cosulich、Nullin Divecha、Paul Faulder、Vikki Flemington、Oliver Kern、Jason G. Kettle、Ellen MacDonald、Jennifer McKelvie、Kurt G. Pike、Bryan Roberts、Rachel Rowlinson、James M. Smith、Martin Stockley、Martin E. Swarbrick、Iris Treinies、Michael J. Waring

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116557

  日期：2022.1

  remains an urgent need for potent and specific PIP5K inhibitor molecules. Following a high throughput screen of the AstraZeneca collection, a novel, moderately potent and selective inhibitor of PIP5K, 1, was discovered. Detailed exploration of the SAR for this novel scaffold resulted in the considerable optimization of both potency for PIP5K, and selectivity over the closely related kinase PI3Kα, as well

  磷脂酰肌醇 (4,5)-二磷酸 (PI(4,5) P 2 ) 在人类生物学中发挥着几个关键作用，据推测，产生 PI(4,5) P 2的脂质激酶PIP5K 可提供潜在的癌症治疗中感兴趣的治疗靶点。为了更好地理解和探索 PIP5K 在人类癌症中的作用，仍然迫切需要有效且特异性的 PIP5K 抑制剂分子。在对阿斯利康 (AstraZeneca) 产品系列进行高通量筛选后，一种新型、中等效力和选择性的 PIP5K 抑制剂，1， 被发现。对这种新型支架的 SAR 的详细探索导致 PIP5K 效力和对密切相关的激酶 PI3Kα 的选择性的显着优化，并确定了继续优化药物样特性的几个机会。结果，鉴定出几种高质量的体外工具化合物（8、20和25 ） ，它们证明了有助于更好地理解这一复杂生物学领域所需的生化和细胞谱。