3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-oic acid | 81818-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-5-oxo-secocholestan-6-oic acid；3β-hydroxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-oic acid；3β-Hydroxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-saeure；{(1R,3alphaS,4S,5S,7alphaR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-5-[(1R,4S)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxocyclohexyl]-7alpha-methyloctahydro-1H-inden-4-yl}acetic acid；2-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-5-[(1R,4S)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxocyclohexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]acetic acid
• CAS: 81818-30-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: DRVJAXYWWXHCHA-OLSNINGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-oic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-saeure-(6)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Knof,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 183 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 platinum(IV) oxide 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Knof,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 183 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of cholesterol ozonolysis products in vitro and in vivo through a myeloperoxidase-dependent pathway
  作者：Susumu Tomono、Noriyuki Miyoshi、Hidemi Shiokawa、Tomoe Iwabuchi、Yasuaki Aratani、Tatsuya Higashi、Haruo Nukaya、Hiroshi Ohshima

  DOI：10.1194/jlr.m006775

  日期：2011.1

  (nHL-60) cells activated with PMA were cultured in the FBS-free medium containing cholesterol, significantly increased levels of secosterol-A and its aldehyde-oxidation product, but not secosterol-B, were formed. This secosterol-A formation was decreased in the culture of PMA-activated nHL-60 cells containing several reactive oxygen species (ROS) inhibitors and scavengers or in the culture of PMA-activated

  3β-Hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al (secosterol-A) 及其醛缩产物 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxaldehyde (secosterol-B) 最近在人类动脉粥样硬化组织和脑标本，它们可能在动脉粥样硬化和神经退行性疾病的发病机制中起关键作用。然而，由于它们的起源仍未确定，我们在体外和体内检查了 secosterols 的形成机制、稳定性和命运。在不含 FBS 的培养基中培养 3 小时后，大约 40% 的 secosterol-A 保持不变，而 20% 和 40% 转化为其醛氧化产物，3β-羟基-5-氧代-secocholestan-6-oic 酸，和secosterol-B，分别。在 FBS 存在下，几乎所有的癸甾醇-A 都会立即转化为这些化合物。培养基中的二甾醇-B，有和没有
• Cornforth et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 54, p. 590,596
  作者：Cornforth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Knof,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 183 - 189
  作者：Knof,L.

  DOI：——

  日期：——