3β-benzyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one | 97691-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3β-Benzyloxy-5α-hydroxy-cholestan-6-on；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-phenylmethoxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 97691-82-2
• 化学式: C₃₄H₅₂O₃
• 分子量: 508.785
• InChiKey: HCMWZGCMKRPRBR-BJIFLQFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solvent: Acetic acid; Cyclohexane)
• 沸点：
  594.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-benzyloxy-5-methoxy-7α-methyl-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Benzyloxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthrene 在 水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-benzyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369

文献信息

• Stiver, Shirley; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 214 - 226
  作者：Stiver, Shirley、Yates, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Knof,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 183 - 189
  作者：Knof,L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photochemistry of 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84490-1

  日期：——
• YATES, PETER;STIVER, SHIRLEY, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2203-2216
  作者：YATES, PETER、STIVER, SHIRLEY

  DOI：——

  日期：——
• STIVER, SHIRLEY;YATES, PETER, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 2, 214-226
  作者：STIVER, SHIRLEY、YATES, PETER

  DOI：——

  日期：——