3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al | 81811-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al
• 英文别名: secosterol-A；atheronal A；atheronal-A；3β-hydroxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-al；{(1R,3alphaS,4S,5S,7alphaR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-5-[(1R,4S)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxocyclohexyl]-7-alpha-methyloctahydro-1H-inden-4-yl}acetaldehyde；2-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-5-[(1R,4S)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxocyclohexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 81811-27-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: YAKOGNWFSAFQBB-MCFZVKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 6-Formyl-B-norcholesta-3,5-dien
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 54, p. 590,596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antiproliferative Evaluation of Some B-norcholesteryl Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives

  摘要：

  以日本海洋海绵Stelletta hiwasaensis中的化合物orostanal为先导化合物，合成了一系列新型B-nor胆固醇基苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。对这些化合物对人宫颈癌（HeLa）、人肺癌（A549）、人肝癌（HEPG2）细胞和人正常肾上皮细胞（HEK293T）的抗增殖活性进行了检测。结果表明，苯并咪唑类衍生物比苯并噻唑类衍生物具有更好的取代基效应，能更有效地提高化合物的抗增殖活性。其中，具有6-苯并咪唑结构的2-(3β′-乙酸氧基-5β′-羟基-6′-B-nor胆固醇基)苯并咪唑（9b）在所有化合物中对癌细胞显示出最佳的抗增殖活性，但对正常肾上皮细胞（HEK293T）几乎无效。通过流式细胞术检测化合物9b对癌细胞凋亡的影响，结果显示该化合物能够有效诱导癌细胞凋亡。本研究为寻找新型抗癌药物提供了理论参考，并可能对设计新型化疗药物具有指导意义。

  DOI：

  10.3390/md13042488

文献信息

• [EN] DETECTION OF CHOLESTEROL OZONATION PRODUCTS<br/>[FR] DETECTION DE PRODUITS D'OZONATION DU CHOLESTEROL
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2005023831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to detection of cholesterol ozonation products that are generated by atherosclerotic plaque material, and to methods of detecting vascular conditions that relate to the accumulation and oxidation of cholesterol.

  这项发明涉及检测由动脉粥样硬化斑块材料产生的胆固醇臭氧化产物，以及检测与胆固醇积聚和氧化有关的血管状况的方法。
• The ozonation of cholesterol: separation and identification of 2,4-dinitrophenulhydrazine derivatization products of 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al
  作者：Keyang Wang、Eliezer Bermúdez、William A. Pryor

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90023-g

  日期：1993.5

  The ozonation products of cholesterol, which are of interest as possible biomarkers of O3 exposure, were studied by derivatization with 2,4-dinitrophenylhydrazine (DNPH). The DNPH derivatization of 3 beta-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al (2) produces the expected trans (3b) and cis (3c) derivatives of 3 beta-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al, and the unexpected DNPH derivative of 3,5-dihydr

  通过用 2,4-二硝基苯肼 (DNPH) 衍生化，研究了胆固醇的臭氧化产物，它是 O3 暴露的可能生物标志物。3 beta-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al (2) 的 DNPH 衍生产生预期的 3 beta-hydroxy-5-oxo-5 的反式 (3b) 和顺式 (3c) 衍生物， 6-secocholestan-6-al，以及意想不到的 3,5-dihydroxy-B-norcholestane-6-carboxaldehyde 的 DNPH 衍生物 (3a)。3a、3b和3c的结构通过1H核磁共振(NMR)、13C NMR、DEPT、COSY和HC相关二维NMR技术进行鉴定，并与已知化合物的光谱进行比较。提出了一种涉及烯胺官能团的可能机制来形成 3a。3a/(3b + 3c) 的比例取决于所用酸的浓度和反应时间。
• Highly Sensitive Fluorescent Method for the Detection of Cholesterol Aldehydes Formed by Ozone and Singlet Molecular Oxygen
  作者：Fernando V. Mansano、Rafaella M. A. Kazaoka、Graziella E. Ronsein、Fernanda M. Prado、Thiago C. Genaro-Mattos、Miriam Uemi、Paolo Di Mascio、Sayuri Miyamoto

  DOI：10.1021/ac1006427

  日期：2010.8.15

  critical to avoid the formation of cholesterol aldehydes through Hock cleavage of 5α-hydroperoxycholesterol. In conclusion, PBH can be used as an efficient fluorescent probe for the detection/quantification of cholesterol aldehydes in biological samples. Its analysis by HPLC coupled to a fluorescent detector provides a sensitive and specific way to quantify cholesterol aldehydes in the low femtomol range

  胆固醇氧化产生氧化产物的混合物。根据所涉及的反应物种类产生不同类型的产物。近来，注意力集中在两种胆固醇醛上，即3β-羟基-5β-羟基-B-降冰片烷-6β-羧醛（1a）和3β-羟基-5-氧代-5,6-secocholestan-6-al（1b） 。这些醛可以通过臭氧以及单线态分子氧介导的胆固醇氧化生成。有人建议1b优先由臭氧和1a形成优选由单线态分子氧形成。在这项研究中，我们描述了使用1-吡啶丁肼（PBH）作为荧光探针检测胆固醇醛的方法。1a之间荧光加合物的形成通过HPLC-MS / MS确认PBH的含量。PBH的荧光光谱在与醛结合后没有变化。此外，在不存在酸化介质的情况下，衍生化也是有效的，这对于避免通过5α-氢过氧胆固醇的Hock裂解形成胆固醇醛至关重要。总之，PBH可作为一种有效的荧光探针，用于生物样品中胆固醇醛的检测/定量。通过与荧光检测器耦合的HPLC分析，提供了灵敏而特异的方法来定量低飞摩尔范围内的胆固醇醛。
• 一种B-降胆甾烷苯并咪唑类化合物及其制备方 法和用途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN104447937B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供一种B-降胆甾烷苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途。其结构通式为其中：R表示H或COCH3；R1表示F、NO2、CF3、H、CH3或OCH3中的任一种；R2表示H或CH3。本发明B-降胆甾烷苯并咪唑类化合物对人体宫颈癌细胞株、人体肺癌细胞系和人体肝癌细胞表现出较强的抑制活性。本发明B-降-胆甾烷苯并咪唑化合物属于低毒的，对正常细胞的伤害低，在低浓度时对癌细胞均有有效的抑制作用，对正常细胞基本上没有药物伤害，可作为制备治疗癌症药物的应用。
• Synthesis and antiproliferative activity of novel A-homo-B-norsteroid thiadiazole derivatives
  作者：Yanmin Huang、Chunhui Yang、Junyan Zhan、Chunfang Gan、Zhiping Liu、Chunling Pang、Haifeng Chen、Jianguo Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.041

  日期：2017.7

  Using cholesterol as a starting material, two novel steroidal thiadiazole derivatives possessing a structure of A-homo lactam and a B-nor steroidal skeleton were designed and synthesized by six steps of reactions, and their antiproliferative activities were assayed against various cancer cell lines. The result shows that compound 7b displays an excellent selective inhibition to A-549 (human lung carcinoma)

  以胆固醇为起始原料，通过六步反应设计合成了两种具有A-均内酰胺结构和B-正甾族骨架的甾体噻二唑衍生物，并测定了它们对多种癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物7b对A-549（人肺癌）癌细胞系表现出优异的选择性抑制作用，IC 50值为8.0μM。