β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-methylester | 15802-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetylhex-2-enoate
• CAS: 15802-66-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WOIVNMMOYJEEGE-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-methylester 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以58%的产率得到反式-3-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化乙酰乙酸酯与可缩醛的缩合

  摘要：

  可缩醛和乙酰乙酸甲酯在氯化钴（II）的存在下反应（催化），以优异的收率得到相应的α，β-不饱和羰基化合物。不可烯化的醛在这些条件下不发生反应。通过涉及醛的钴（III）烯醇配合物的中间体，已经提出了用于这些反应的催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74299-7
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 cobalt(II) chloride 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化乙酰乙酸酯与可缩醛的缩合

  摘要：

  可缩醛和乙酰乙酸甲酯在氯化钴（II）的存在下反应（催化），以优异的收率得到相应的α，β-不饱和羰基化合物。不可烯化的醛在这些条件下不发生反应。通过涉及醛的钴（III）烯醇配合物的中间体，已经提出了用于这些反应的催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74299-7

文献信息

• Stereochemical Behavior of Intermediary Compounds in the Amine-Catalyzed Knoevenagel Reaction
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.61.3211

  日期：1988.9

  intermediary amino compounds are isolated. The reaction involves many reversible steps, and the stereochemistry of products is determined in the elimination step from the intermediary compounds via stable planar carbanions, in which the small difference in the steric requirements of two electron-withdrawing groups is effective. Steric and electronic effects in the intermediates sometimes bring about the

  用催化量的仲胺处理活性亚甲基化合物和醛可产生热力学稳定的烯烃，并分离出中间氨基化合物。该反应涉及许多可逆步骤，产物的立体化学是在中间化合物通过稳定的平面碳负离子消除步骤中确定的，其中两个吸电子基团的空间要求的微小差异是有效的。中间体中的空间和电子效应有时会随着活性亚甲基化合物的回收而导致碳-碳键裂变，这些效应阻止了 Knoevenagel 反应的发生。
• STEREOCHEMISTRY OF AMINE-CATALYZED KNOEVENAGEL REACTIONS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1583

  日期：1985.10.5

  The amine-catalyzed Knoevenagel reactions of aldehydes and active methylene compounds containing two activating groups were found to involve many reversible steps, and the diastereomeric intermediary condensation compounds yielded thermodynamically stable products via carbanionic intermediates stabilized and sterically affected by two activating groups.

  发现醛类和含有两个活化基团的活性亚甲基化合物的胺催化 Knoevenagel 反应涉及许多可逆步骤，非对映异构中间缩合化合物通过受两个活化基团稳定和空间影响的碳负离子中间体产生热力学稳定的产物。
• TANIKAGA, RIKUHEI;KONYA, NAOTO;HAMAMURA, KAZUMASA;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3211-3216
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、KONYA, NAOTO、HAMAMURA, KAZUMASA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——