2-苄基吡啶 | 101-82-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基吡啶
• 中文别名: 2-(苯甲基)吡啶；2-苯甲基吡啶；α-苄基吡啶
• 英文名称: 2-Benzylpyridine
• CAS: 101-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD00006352
• 分子量: 169.226
• InChiKey: PCFUWBOSXMKGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-10 °C (lit.)
• 沸点：
  276 °C (lit.)
• 密度：
  1.054 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  257 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.570 (est)
• 保留指数：
  1439.2;1432
• 稳定性/保质期：
  避免光照。避免与强氧化剂和强酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  US2620000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-苯甲基吡啶；2-苄基吡啶
化学品英文名称：	Phenyl-2-pyridyl methane；2-Benzyl pyridine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	101-82-6
分子式：	C 12 H 11 N
分子量：	169.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-苯甲基吡啶；2-苄基吡啶

有害物成分 含量 CAS No. 2-苯甲基吡啶 101-82-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	有毒，并对皮肤有刺激性。经口摄入会中毒。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	125
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。倒至空旷地方深埋。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如果大量泄漏，回收。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生蒸气或粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色液体或针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	10
沸点(℃)：	276／98．92kPa
相对密度(水=1)：	1．054(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	125
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 11 N
分子量：	169.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61843
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 皮下 - 小鼠 LD50: 1500 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火易燃
• 燃烧时产生有毒硫氧化物烟雾
• 与氧化剂反应

储运特性：

• 库房通风、低温干燥
• 与氧化剂分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 非尼拉敏
  参考文献：
  名称：

  Marchetti, Mauro; Sechi, Barbara; Azzena, Ugo, Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 219 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-2-乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡哌啶酮-哌啶子基-芳基乙腈和四氢呋喃酮（第I a部分）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701222
• 作为试剂：
  描述：

  1-Nitro-4-phenyl-butadien 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 2-苄基吡啶 、 2-十一烯酸 、 diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-dimethyl(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic silyl transfer from silylborane to nitroalkenes for the synthesis of β-silyl nitroalkanes and β-silyl amines

  摘要：

  我们在甲苯/水两相溶剂中发现了从硅烷硼烷向硝基烯烃的有机催化硅基转移。获得了多种官能化的β-硅基硝基烷，收率从中等到优良不等，这为获取具有生物学意义的β-硅基胺提供了途径。

  DOI：

  10.1039/c6cc03840a

文献信息

• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Arenes with Alcohols
  作者：Sukalyan Bhadra、Christian Matheis、Dmitry Katayev、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201303702

  日期：2013.8.26

  What a couple! Arenes functionalized with donating groups undergo oxidative dehydrogenative coupling with alcohols in the presence of a copper/silver catalyst system. This intermolecular CH alkoxylation provides a convenient synthetic route to the important class of aryl ethers. The catalyst system also allows the alkoxylation of benzylic CH groups with formation of benzyl alkyl ethers.

  几对！在铜/银催化剂体系的存在下，用给体基团官能化的芳烃与醇进行氧化脱氢偶联。这种分子间的C 1 H烷氧基化为重要的芳基醚类提供了便利的合成途径。该催化剂体系还可以使苄基的C 1-4 H基团烷氧基化并形成苄基烷基醚。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Synthesis and characterization of three new Cu(II) paddle-wheel compounds with 1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
  作者：Francisco Sánchez-Férez、Joan Soldevila-Sanmartín、José A. Ayllón、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia、Josefina Pons

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.036

  日期：2019.5

  homoleptic core paddle-wheel [Cu(µ-Pip)2(DMSO)]2·2DMSO (2). Lastly, the third method is the substitution of the solvent molecule (DMF) present in the molecular array [Cu(µ-Pip)2(DMF)]2 by 2-benzylpyridine (2-Bzpy) ligand, resulting in [Cu(µ-Pip)2(2-Bzpy)]2·2.5MeOH·H2O (3a). All compounds are characterized via EA, PXRD, ATR-FTIR, Far-IR and UV–Vis spectroscopy. For all three compounds, the X-ray crystal structure

  摘要合成了三种不同的桨轮化合物，每种通过不同的合成途径。第一种方法是将Cu（MeCO2）2·H2O与1,3-苯并二恶唑-5-羧酸（Piperonylic acid，HPip）在MeOH溶液中反应，生成[Cu（µ-Pip）2（MeOH）] 2 （1）。第二种方法是将杂化核心桨轮化合物[Cu（µ-MeCO2）（µ-Pip）（MeOH）] 2转化为均化核心桨轮[Cu（µ-Pip）2（DMSO）] 2·2DMSO（2）。最后，第三种方法是用2-苄基吡啶（2-Bzpy）配体取代分子阵列[Cu（µ-Pip）2（DMF）] 2中存在的溶剂分子（DMF），得到[Cu（µ -Pip）2（2-Bzpy）] 2·2.5MeOH·H2O（3a）。所有化合物均通过EA，PXRD，ATR-FTIR，远红外和UV-Vis光谱进行表征。对于所有三种化合物，已经确定了X射线晶体结构并讨论了其扩展结构。最后，已记录了TG /
• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。

表征谱图