6-苄基吡啶-2-胺 | 57963-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-苄基吡啶-2-胺
• 英文名称: 6-benzylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-6-benzylpyridine
• CAS: 57963-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD09757482
• 分子量: 184.241
• InChiKey: HVYIQDPDESDLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄基吡啶-2-胺 在 氧化铂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to afford 2-imino-6-cyclohexylmethylpiperidine as an oil的产率得到2-imino-6-cyclohexylmethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amidino agents useful as nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了一种有用的氨基甲酸衍生物，可用作一氧化氮合酶抑制剂。

  公开号：

  US06011028A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 sodium amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以73%的产率得到6-苄基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Iminopiperidines as Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase Isoforms

  摘要：

  A series of analogues of 2-iminopiperidine have been prepared and shown to be potent inhibitors of the human nitric oxide synthase (NOS) isoforms. Methyl substitutions on the 4-position (3) or 4- and 6-positions (8) afforded the most potent analogues. These compounds exibited IC50 values of 0.1 and 0.08 mu M, respectively, for hiNOS inhibition. Substitution with cyclohexylmethyl at the 6-position (13) afforded an inhibitor that showed the best selectivity for hiNOS versus heNOS (heNOS IC50/hiNOS IC50 = 64). Following oral administration, inhibitors were found to decrease serum nitrite/nitrate levels in an in vivo rat endotoxin assay. This series of 2-iminopiperidines were prepared via the described synthetic methodologies. The effect of ring substitutions on potency and selectivity for this class of cyclic amidines as NOS inhibitors is described.

  DOI：

  10.1021/jm9705059

文献信息

• Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05972975A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Substituted 2-aminopyridine compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders. ##STR1##

  公式（I）中的2-氨基吡啶化合物及其药用盐已被发现在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱中具有用处。
• Azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05883251A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The current invention discloses azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的环庚烯衍生物。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Arylpyridin-2-yl Guanidine Derivatives and Cyclic Mimetics as Novel MSK1 Inhibitors. An Application in an Asthma Model
  作者：Maud Bollenbach、Simona Nemska、Patrick Wagner、Guillaume Camelin、François Daubeuf、Adeline Obrecht、Pascal Villa、Didier Rognan、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt、Nelly Frossard

  DOI：10.3390/molecules26020391

  日期：——

  psoriasis and atherosclerosis. To date, few MSK1 inhibitors were reported. In order to identify new MSK1 inhibitors, a screening of a library of low molecular weight compounds was performed, and the results highlighted the 6-phenylpyridin-2-yl guanidine (compound 1a, IC50~18 µM) as a starting hit for structure-activity relationship study. Derivatives, homologues and rigid mimetics of 1a were designed

  丝裂原和应激激活激酶 1 (MSK1) 是一种核激酶，参与促炎转录因子 NF-kB 的激活途径，并在哮喘、银屑病和动脉粥样硬化等炎症性疾病中显示出治疗靶点的潜力。迄今为止，很少报道 MSK1 抑制剂。为了鉴定新的 MSK1 抑制剂，对低分子量化合物库进行了筛选，结果突出显示 6-苯基吡啶-2-基胍（化合物 1a，IC50~18 µM）作为结构的起始命中 -活动关系研究。设计了 1a 的衍生物、同系物和刚性模拟物，并评估了所有合成化合物对 MSK1 的抑制活性。其中，无细胞毒性的 2-氨基苯并咪唑 49d 在显着抑制方面最有效：
• Pyrrolodino imidines useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06043261A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The current invention discloses useful pyrrolodino imidine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明揭示了有用的吡咯啉基咪唑衍生物，作为一氧化氮合酶抑制剂。
• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的药物组合物，其中包含有用于一氧化氮合酶抑制剂的杂环丙烷衍生物。