6-benzylpyridine-3-carbonitrile | 68043-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-benzylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-benzyl-nicotinonitrile；6-Benzyl-3-pyridincarbonitril；6-Benzylnicotinonitrile
• CAS: 68043-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: PNZBWPFKNBVYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  336.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylpyridine-3-carbonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-benzoylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  克服了烷基吡啶和相关烷基杂芳烃的有机催化好氧氧化成酮的电子吸收和产物抑制作用。

  摘要：

  已经开发了烷基和芳基杂环的有机催化的需氧苄基CH氧化。这种无过渡金属的方法能够克服杂苄基自由基氧化中的吸电子作用以及产物抑制作用。可以在相对温和的条件下以中等至高产率制备各种带有N-杂环基的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03205
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 bromozinc(1+),methanidylbenzene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到6-benzylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16

文献信息

• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。
• Cameron, Donald W.; Deutscher, Kenneth R.; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1451 - 1468
  作者：Cameron, Donald W.、Deutscher, Kenneth R.、Feutrill, Geoffrey I.、Hunt, Dianne E.

  DOI：——

  日期：——