2-苄基吡嗪 | 28217-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苄基吡嗪
• 英文名称: 2-benzylpyrazine
• CAS: 28217-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD18449271
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QGSOPZAYKHDVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2260

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温环境下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-Phenyl-5,8-dihydro-6H-pyrano[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  已经在溶剂十一烷中研究了热诱导的（炔基氧基烷基）吡嗪的分子内Diels-Alder环化成二氢吡喃并吡啶。在3-丁炔基氧基甲基侧链的α位置引入苯基会导致反应速率提高3-4倍，而γ-苯基对速率的影响可以忽略不计。（3-丁炔基氧基甲基）吡嗪的反应比（3-丙炔基氧基乙基）吡嗪的反应慢约7倍，在炔烃末端的三甲基甲硅烷基的存在通常降低了分子内环化的速率。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85132-2
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-pyrazinyl)phenylacetonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以63.8%的产率得到2-苄基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Abbotto, Alessandro; Alanzo, Vito; Bradamante, Silvia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 481 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• [EN] A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS<br/>[FR] LIGAND POLYVALENT POUR DES FONCTIONNALISATIONS DE MÉTA-C-H CATALYSÉES PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017184589A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A class of mono-protected 3-amino-2- hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta- C-H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C-H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C-H amination reaction and a meta-C-H alkynylation reaction.

  一种单保护的3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体类别，能够利用去环戊烯作为瞬时介质，实现苯胺、酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物的间位C-H芳基化。该间位芳基化方法在制药行业中的适用性通过对杂环底物和杂环碘化合物的示例进行说明，这一成就得益于使用MPAHP配体。MPAHP配体的启用性质还通过开发间位C-H氨化反应和间位C-H炔基化反应来展示其实现其他间位C-H官能化过程的能力。
• Mild Condition for the Deoxygenation of α-Heteroaryl-Substituted Methanol Derivatives
  作者：Na Meng、Wensheng Yu、Takao Suzuki、Maofen Chen、Zhiqi Qi、Bin Hu、Jianming Bao、John S. Debenham、Robert Mazzola、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00067

  日期：2021.4.16

  deoxygenation of substituted methanol derivatives has been identified. This metal-free process was found to proceed well on secondary or tertiary alcohols substituted with one or two heteroaryl groups, and it tolerates acid-sensitive heterocycles. This condition works for methanol derivatives substituted with 2-pyridyl, 4-pyridyl, or other heterocyclic groups, allowing the negative charge formed during

  已经确定了通过PPh 3 / I 2 /咪唑使取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件。发现这种无金属的方法在被一个或两个杂芳基取代的仲或叔醇上可以很好地进行，并且可以耐受酸敏感的杂环。此条件适用于被2-吡啶基，4-吡啶基或其他杂环基取代的甲醇衍生物，从而使反应过程中形成的负电荷共振成氮原子。在该条件下，被3-吡啶基或杂环基取代的甲醇衍生物不允许在反应过程中形成的负电荷共振到氮原子上。
• PBr3-mediated unexpected reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols: synthesis of arylmethylpyridines
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Daisuke Watanabe、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.005

  日期：2016.3

  PBr3-mediated reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols to provide arylmethylpyridines is described, the alcohol substrate scope is explored, free radical trap TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) is introduced, and the hydrogen source of the methylene product is defined. The unexpected reaction enabled us to prepare previously inaccessible, novel EP1 antagonists.

  描述了PBr 3介导的α-芳基吡啶甲醇的还原性脱氧以提供芳基甲基吡啶，探索了醇底物的范围，引入了自由基捕集剂TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基），以及氢定义了亚甲基产物的来源。出乎意料的反应使我们能够制备出以前无法获得的新型EP 1拮抗剂。

表征谱图