2-benzylpyridine-N-oxide | 20531-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylpyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-benzylpyridine 1-oxide；2-Benzylpyridin-N-oxid；2-Benzyl-pyridin-1-oxid；2-benzyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 20531-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PGROZZNFAMSNJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  383.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpyridine-N-oxide 在 氯仿 、 硫酸 、 硝酸 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-(对硝基苄基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  361. N-氧化物和相关化合物。第十一部分。2-，3-和4-苯基-和2-和4-苄基吡啶一氧化物的单硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001754
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-benzylpyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401

文献信息

• Visible-Light-Mediated C–H Alkylation of Pyridine Derivatives
  作者：Fatima Rammal、Di Gao、Sondes Boujnah、Annie−Claude Gaumont、Aqeel A. Hussein、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02863

  日期：2020.10.2

  We report herein a visible-light-mediated C–H alkylation of pyridine derivatives that proceeds by simple combination of a large variety of N-alkoxypyridinium ions with alkanes in the presence of 2 mol % of fac-Ir(ppy)3 under blue illumination. The mild reaction conditions together with the high group functional tolerance make of this process a useful synthetic platform for the construction of structurally

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。
• The <i>m</i>-CPBA–NH₃(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Anilkumar Ernolla、Vinod Parab、Prashant Waske、Dileep Khandekar、Vinay Chaudhary、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00358

  日期：2019.2.15

  An improved, safe, and scalable isolation process for (substituted) pyridine and quinoline N-oxides in quantitative yields along with high purities using the m-CPBA–NH3(g) system is described. The safety was assessed by reaction calorimetry and differential scanning calorimetry studies for possible hazards during the conversion and isolation steps. Careful interpretation of the data substantiated the

  描述了一种使用m -CPBA-NH 3（g）系统定量，高纯度地分离（取代）吡啶和喹啉N-氧化物的改进，安全且可扩展的分离方法。通过反应量热法和差示扫描量热法研究对安全性进行了评估，以确定转化和分离步骤中可能存在的危害。对数据的仔细解释证实了其安全性和可扩展性。简化了流程，以满足安全性，成本效益和实用程序最小化的工业要求。安全地以2.5kg规模证明了该反应。
• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。
• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。
• The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(<scp>i</scp>) iodide
  作者：Abadh Kishor Jha、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5cc07833d

  日期：——

  A regioselective direct ortho-alkylation of azine N-oxides has been achieved under ligand-free conditions using copper(i) iodide and microwave conditions.

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。