(±)7-hydroxy-4Z,8E,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoic acid | 90780-55-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)7-hydroxy-4Z,8E,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoic acid
• 英文别名: 7-HDHA；(+/-)-7-hydroxy-4Z,8E,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoic acid；(4Z,8E,10Z,13Z,16Z,19Z)-7-hydroxydocosa-4,8,10,13,16,19-hexaenoic acid
• CAS: 90780-55-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: OZXAIGIRPOOJTI-XJAVJPOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dioxolan-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.83h， 生成 (±)7-hydroxy-4Z,8E,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成7（S）-羟基十二碳六烯酸，这是一种大脑特异性的PPARα内源性配体。

  摘要：

  我们报告了外消旋形式的多不饱和脂肪酸7-羟基二十二碳六烯酸（7-HDHA）的第一个全合成和7-（S）-HDHA的对映选择性合成。两种合成都遵循一种融合方法，该方法使用Sonogashira耦合和Boland还原作为关键步骤，将C1-C9和C10-C22片段结合在一起。这些合成首次使该天然产物具有明确的特征，并帮助建立了7（S）-HDHA作为过氧化物酶体增殖物激活的受体α的可能的内源性配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01770

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Gjorstrup Per

  公开号：US20110190242A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to methods of treating inflammatory disease comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, or an oxylipin compound.

  该发明涉及治疗炎症性疾病的方法，包括给予公式A的化合物、任何一个公式1-49或I-III的化合物、脂氧素化合物或氧脂素化合物。
• Treatment of vulvar pain
  申请人：University of Rochester

  公开号：US11400057B2

  公开（公告）日：2022-08-02

  The present invention relates to methods of treating female reproductive tract irritation (such as pain and pruritus) or/and inflammation.

  本发明涉及治疗女性生殖道刺激（如疼痛和瘙痒）或/和炎症的方法。
• Compositions and methods for the treatment of cardiovascular disease
  申请人：Gjorstrup Per

  公开号：US20070254897A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The invention relates to methods of treating cardiovascular disease comprising administering a resolvin, lipoxin, or oxylipin compound.
• Compositions and methods for the treatment of inflammatory disease
  申请人：Gjorstrup Per

  公开号：US20080161275A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The invention relates to methods of treating inflammatory disease comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49, a lipoxin compound, or an oxylipin compound.