2-苄基环戊酮 | 2867-63-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基环戊酮
• 英文名称: 2-benzylcyclopentanone
• 英文别名: 2-benzylcyclopentan-1-one；2-(phenylmethyl)cyclopentanone
• CAS: 2867-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD00196906
• 分子量: 174.243
• InChiKey: TVKMRMXVNWHKTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0380

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基环戊酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 洛索洛芬
  参考文献：
  名称：

  一种取代苯乙酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，涉及一种取代苯乙酸衍生物的制备方法，特别是涉及制备2‑[4‑(2‑氧戊甲基)苯基丙酸]的制备方法。包括烷基化反应如腈烷基化反应，酯烷基化反应或环烷基化反应制备得到中间体式Ⅱ‑2或式II‑2’化合物，后经水解反应或氧化反应制备得到产物。本发明涉及的烷基化反应无需外加溶剂，是一条更加具备产业化优势的路线。

  公开号：

  CN109553518B
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 2-苄基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  187.尝试制备新的芳族体系。第一部分：环pentindene。苯基环pentanecarboxylic酸和衍生的酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000974

文献信息

• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

  The reaction of the bisulfite ion with aldehydes to form charged bisulfite adducts is a well-established method for the purification of aldehydes. This reaction has been modified to create a convenient liquid–liquid extraction method for the removal of aldehydes from mixtures. The use of a water-miscible solvent allows the reaction to occur during a simple 30 s shaking protocol by increasing the contact

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。
• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。