2-苄基甲基氨基-1-苯基-1-丙酮 | 16735-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苄基甲基氨基-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 2-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-[Benzyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 16735-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD09264308
• 分子量: 253.344
• InChiKey: UFQQYJQQRYVVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-165 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基甲基氨基-1-苯基-1-丙酮 在 polymethylhydrosiloxane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1S,2S)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过聚甲基氢硅氧烷还原α-氧合和α-氨基取代的无环酮的非对映选择性。

  摘要：

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0260544
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 正丁基锂 、 lithium perchlorate 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苄基甲基氨基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的上位电，碘介导的酮的α-CH胺化。

  摘要：

  描述了利用简单的碘盐合成的α-氨基酮的甲硅烷基烯醇醚的电化学氧化Umpolung反应。分离出的产物的收率高达100％，且功能齐全的起始材料已被接受用于未拆分的电化学电池设计中。此外，为了确保反应的再现性得到改善，进行了敏感性评估，并进行了循环伏安法实验，以根据其基础推测出合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02068

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Electrochemically Oxidative α-C–H Functionalization of Ketones: A Cascade Synthesis of α-Amino Ketones Mediated by NH₄I
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01595

  日期：2016.12.2

  synthesis of α-amino ketones via the oxidative cross-dehydrogenative coupling of ketones and secondary amines has been developed. The electrochemistry performs in a simple undivided cell using NH4I as a redox catalyst and a cheap graphite plate as electrodes under constant current conditions. Gram-scale reaction demonstrates the practicality of the protocol. The reaction is proposed to procced through an

  已经开发了通过酮和仲胺的氧化性交叉脱氢偶联来合成α-氨基酮的有效电化学方案。在恒定电流条件下，使用NH 4 I作为氧化还原催化剂，使用便宜的石墨板作为电极，电化学在简单的不分隔电池中进行。克级反应证明了该方案的实用性。提议通过酮的初始α-碘化，然后胺的亲核取代来进行反应。
• The dopamine, serotonin and norepinephrine releasing activities of a series of methcathinone analogs in male rat brain synaptosomes
  作者：Bruce E. Blough、Ann M. Decker、Antonio Landavazo、Ojas A. Namjoshi、John S. Partilla、Michael H. Baumann、Richard B. Rothman

  DOI：10.1007/s00213-018-5063-9

  日期：2019.3

  disubstituted compounds and other large aromatic groups. One exception was the fluoro-substituted analogs which seem to favor the dopamine transporter. CONCLUSIONS The dopaminergic to serotonergic ratio can be manipulated by choice of substituent and location on the aromatic ring. It is therefore likely possible to tweak the subjective and reinforcing effects of these compounds by adjusting their structure

  理性新型合成的“沐浴盐”卡西酮继续以滥用和成瘾性药物的形式出现在街头。由不同的卡因酮产生的主观经验范围表明，某些化合物主要具有多巴胺能活性（可能是兴奋剂），而另一些化合物主要具有血清素能活性（可能是致病性）。对这些化合物的结构活性关系（SAR）的了解将有助于评估未来新型结构的可能的行为效应，并定义潜在的治疗策略以逆转任何增强效应。目的系统研究了一系列甲卡西酮类似物在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上的活性。化合物结构在芳香族基团上有所不同，通过取代基或通过用萘或吲哚环取代苯环。方法开发了一种新颖，高产的盐酸甲卡西酮合成方法，该方法避免了不稳定的游离碱的分离。如先前报道，在大鼠脑突触小体中确定了神经递质转运蛋白的释放活性。还筛选了化合物在去甲肾上腺素转运蛋白上的活性。结果分析了二十八个甲卡西酮类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白释放试验中进行了充分表征。在2位（邻位）取代的化合物主要为多巴胺能。
• Takamatsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1227
  作者：Takamatsu

  DOI：——

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