环戊基苯基甲烷 | 4410-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊基苯基甲烷
• 英文名称: (cyclopentylmethyl)benzene
• 英文别名: Benzylcyclopentan；Cyclopentyl-phenyl-methan；benzylcyclopentane；cyclopentylphenylmethane；Benzene, (cyclopentylmethyl)-；cyclopentylmethylbenzene
• CAS: 4410-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD11223160
• 分子量: 160.259
• InChiKey: WAAUXNSLVPBVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  233-235 °C
• 密度：
  0.9345 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基苯基甲烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 己基苯
  参考文献：
  名称：

  Denissenko, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1668,1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 在 palladium based heterocyclic 盐酸 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 环戊基苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  串联分子内碳酸盐化-金属间转移：从锂到铜或硼的化学反应

  摘要：

  来自有机锂中间体3的锂/铜金属转移（通过无环有机锂2的分子内碳锂化获得，通过氯-锂交换生成）得到相应的有机铜中间体5。与eletrophiles，如烯丙基或炔丙基卤化物，酰基氯或α，给出预期的化合物β不饱和羰基化合物该中间体进行反应6 - 10，这是不能够直接从有机锂获得3。另一方面，锂/硼金属转移反应生成相应的烷基硼酸11在钯催化的Suzuki-Miyaura与不同的芳基溴化物进行交叉偶联反应后，预期产物12的收率适中，而相应的Ullman二元同质偶联产物是主要的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.047

文献信息

• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Unexpected Nickel Complex Speciation Unlocks Alternative Pathways for the Reactions of Alkyl Halides with dppf-Nickel(0)
  作者：Megan E. Greaves、Thomas O. Ronson、Guy C. Lloyd-Jones、Feliu Maseras、Stephen Sproules、David J. Nelson

  DOI：10.1021/acscatal.0c02514

  日期：2020.9.18

  mechanism of the reactions between dppf-Ni0 complexes and alkyl halides has been investigated using kinetic and mechanistic experiments and DFT calculations. The active species is [Ni(κ2-dppf)(κ1-dppf)], which undergoes a halide abstraction reaction with alkyl halides and rapidly captures the alkyl radical that is formed. The rates of the reactions of [Ni(COD)(dppf)] with alkyl halides and the yields

  dppf-Ni 0配合物与烷基卤化物之间的反应机理已通过动力学和机理实验以及DFT计算进行了研究。活性物种是[镍（κ 2 -dppf）（κ 1 -dppf）]，其经历与烷基卤化物的卤化物反应的抽象且迅速地捕获所形成的烷基基团。[Ni（COD）（dppf）]与烷基卤的反应速率以及典型镍催化烷基卤的Kumada交叉偶联反应的产率均通过添加游离dppf配体得到了显着改善。
• Iron Pincer Complexes as Catalysts and Intermediates in Alkyl–Aryl Kumada Coupling Reactions
  作者：Gerald Bauer、Matthew D. Wodrich、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/om501122p

  日期：2015.1.12

  bis(oxazolinylphenyl)amido pincer ligand (Bopa) to stabilize the catalytically active Fe center, resulting in isolation and characterization of well-defined iron complexes whose catalytic roles have been probed and confirmed. Reactivity studies of the iron complexes identify an Fe(II) “ate” complex, [Fe(Bopa-Ph)(Ph)2]−, as the active species for the oxidative addition of alkyl halide. Experiments using radical-probe

  铁催化的烷基-芳基熊田偶联反应已发展成为一种有效的合成方法，但其机理仍不明确。在这里，我们应用双（恶唑啉基苯基）氨基夹钳配体（Bopa）来稳定催化活性的Fe中心，从而导致分离和表征明确的铁配合物，并已探明并确认了其催化作用。铁络合物的反应性研究确定了Fe（II）“ ate”络合物[Fe（Bopa-Ph）（Ph）2 ] -，作为烷基卤化物氧化加成的活性物质。使用自由基探针底物和DFT计算的实验揭示了氧化加成的双金属和自由基机理。烷基碘与PhMgCl偶联的动力学表明，形成“酯”配合物而不是氧化加成是决定营业额的步骤。这项工作提供了对铁催化的烷基卤化物交叉偶联反应的见解。
• Palladium-Catalyzed Homocoupling Reactions between Two Csp³−Csp³ Centers
  作者：Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0258536

  日期：2002.7.1

  see text] A novel palladium-catalyzed coupling reaction between two Csp(3)-Csp(3) centers has been investigated. This protocol is initiated by the oxidative addition of an alpha-halo carbonyl compound to a palladium(0) species, followed by the double transmetalation. The key dialkyl palladium intermediate undergoes reductive elimination to form the desired coupling product.

  [反应：见正文]已经研究了两个Csp（3）-Csp（3）中心之间的新型钯催化的偶联反应。该协议是通过将α-卤代羰基化合物氧化添加到钯（0）物种中引发的，然后进行双金属转移。关键的二烷基钯中间体经过还原消除，以形成所需的偶联产物。
• Tandem Intramolecular Carbolithiation-Lithium/Zinc Transmetallation and Applications to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.200400349

  日期：2004.9

  Lithium/zinc transmetallation with the cyclic organolithium intermediate 3 (prepared by intramolecular carbolithiation of the initially formed organolithium 2) gives the corresponding organozinc intermediate 5. Copper- or palladium-promoted SN2′ reactions between compound 5 and allylic or propargylic halides, as well as arylation, vinylation, benzylation, acylation, and conjugate addition to α,β-unsaturated

  锂/锌与环状有机锂中间体 3（通过最初形成的有机锂 2 的分子内碳化反应制备）得到相应的有机锌中间体 5。铜或钯促进的化合物 5 与烯丙基或炔丙基卤化物之间的 SN2' 反应，以及芳基化、乙烯基化、苄基化、酰化和对 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，提供（水解后）预期的化合物 7-15，即使在过渡金属催化下也不能直接从有机锂前体 3 中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)