苯已酸 | 5581-75-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 苯已酸
• 中文别名: 苯己酸；6-苯己酸；6-苯基己酸
• 英文名称: 6-phenylhexanic acid
• 英文别名: 6-phenylhexanoic acid；4-phenylbutyric acid
• CAS: 5581-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00014381
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JTXZPQIXIXYMDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-19°C
• 沸点：
  201-202 °C24 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.022 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定。
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

6-苯己酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Phenylhexanoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-苯己酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5581-75-9
分子式： C12H16O2
6-苯己酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
6-苯己酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 19°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.03
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
6-苯己酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

苯甲酸是一种酸类有机物，常用作医药中间体。

制备

将5.65克2-苯甲酰基环戊酮（30毫摩尔，1.0当量）悬浮在由5.04克氢氧化钾（90毫摩尔，3.0当量）和260毫升水组成的溶液中。随后加热至回流状态，并保持此状态直至反应体系变成均匀的单相。冷却至室温后，使用盐酸将pH值调节至4，从而沉淀出化合物6-氧代-6-苯基己酸（4.94克，粗产率：80%）。进一步通过异丙醇重结晶可获得纯净的6-氧代-6-苯基己酸（3.71克，产率：60%）。通过核磁共振氢谱分析可知，其特征峰为δ7.57-7.37（多重峰，5H），2.92（双峰，J＝7.5Hz，2H），2.33（双峰，J＝7.5Hz，2H），1.74-1.56（多峰，2H），1.40-1.32（多峰，2H）。

接下来，将4.18克6-氧代-6-苯基己酸（20.25毫摩尔，1.0当量）溶解于100毫升的绝对乙醇中，并加入1.40克10%钯/碳。在氢气氛围下加热至65℃反应18小时后，过滤并浓缩滤液得到苯甲酸（3.89克，产率：100%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯已酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-phenylhexanol methylsulfonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone dicarboxylic acid antagonists of leukotriene B4. 2. Structure-activity relationships of the lipophilic side chain

  摘要：

  A series of lipophilic benzophenone dicarboxylic acid derivatives were found to inhibit the binding of the potent chemotaxin leukotriene B4 (LTB4) to its receptor on intact human neutrophils. Activity at the LTB4 receptor was determined by using a [3H]LTB4-binding assay. The structure-activity relationship for the lipophilic side chain was systematically investigated. Compounds with n-alkyl side chains of varying lengths were prepared and tested. Best inhibition of [3H]LTB4 binding was observed with the n-decyl derivative. Analogues with alkyl chains terminated with an aromatic ring showed improved activity. The 6-phenylhexyl side chain was optimal. Substitution on the terminal aromatic ring was also evaluated. Methoxyl, methylsulfinyl, and methyl substituents greatly enhanced the activity of the compound. For a given substituent, the para isomer had the best activity. Thus the nature of the lipophilic side chain can greatly influence the ability of the compounds to inhibit the binding of LTB4 to its receptor on intact human neutrophils. The most active compound from this series, 84 (LY223982), bound to the LTB4 receptor with an affinity approaching that of the agonist.

  DOI：

  10.1021/jm00172a020
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯已酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。27.ω-[4-（9-ac啶基氨基）苯基]链烷酸的定量结构-抗白血病（L1210）活性关系。

  摘要：

  9-苯胺基cr啶的简单羧酸衍生物（例如1，R = -COOH）具有很高的实验抗白血病（L1210）活性。同源的1'-（CH2）nCOOH同系物也被证明具有活性，并且L1210试验中寿命的最大增长与用作衡量亲脂性-亲水性平衡剂的Rm值之间存在抛物线关系。相应的羧酰胺[1'-（CH2）nCONH2]具有相似的抛物线关系，具有最佳的Rm值，与酸的值相比有所偏离。较早检查的1'-NHSO2（CH2）nCH3变体，它们的3-NHCOCH3同系物以及羧酰胺[1'-（CH2）nCONH2]和磺酰胺[1'-（CH2）nSO2NH2]同源物可被视为一组得到的相关方程与仅羧酰胺变体的相关方程相同。该组的最佳Rm值与酸的最佳Rm值相等于辛醇-水规模的1.8 log P单位。在该药物系列中，羧酸残基充当可接受的亲水性单元，在未电离的酸和完全电离的羧酸根阴离子之间提供log P贡献中间值。在含有羧酸或链烷磺酰胺侧链

  DOI：

  10.1021/jm00203a005

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。
• Minimum Structure of Diapause Hormone Required for Biological Activity
  作者：Kunio IMAI、Toshikazu NOMURA、Hirotaka KATSUZAKI、Takashi KOMIYA、Okitsugu YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.1875

  日期：1998.1

  Diapause hormone is a 24-amino acid peptide amide, and its C-terminal penta-peptide amide structure of FGPRL-NH2 is believed to be essential for biological activity. The penta-peptide amide, the shorter peptide amides, and their derivatives and analogs were prepared to determine the minimal structure for biological activity. The C-terminal amide group of the penta-peptide amide was not replaced with the other functional groups, but Gly, the 4th amino acid from the C terminal, could be substituted with an other amino acid while maintaining the biological activity. The shorter peptide amide, PRL-NH2, possessed low but significant activity, indicating the minimum structure of diapause hormone. By modifying its N-terminal, the aromatic ring of Phe is shown to enhance the activity of PRL-NH2.

  滞育激素是一种由24个氨基酸组成的肽酰胺，其C端五肽酰胺结构FGPRL-NH2被认为对生物活性至关重要。为了确定生物活性所需的最小结构，制备了五肽酰胺、较短的肽酰胺及其衍生物和类似物。五肽酰胺的C端酰胺基团未被其他功能基团替代，但Gly，即从C端起第四个氨基酸，可以在保持生物活性的前提下被其他氨基酸替换。较短的肽酰胺PRL-NH2具有较低但显著的活性，表明这是滞育激素的最小结构。通过修饰其N端，发现苯环对活性的增强作用，揭示了Phe环在PRL-NH2活性提升中的作用。
• Synthesis, SAR and biological studies of sugar amino acid-based almiramide analogues: N-methylation leads the way
  作者：Dipendu Das、Hina P. A. Khan、Rahul Shivahare、Suman Gupta、Jayanta Sarkar、Mohd. Imran Siddiqui、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1039/c6ob02610a

  日期：——

  Leishmania, is one of the most neglected diseases endemic in many continents posing enormous global health threats and therefore the discovery of new antileishmanial compounds is of utmost urgency. The antileishmanial activities of a library of sugar amino acid-based linear lipopeptide analogues were examined with the aim to identify potential drug candidates to treat visceral leishmaniasis. It was

  由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的利什曼病是许多大陆上流行最严重的被忽视的疾病之一，对全球健康构成了巨大的威胁，因此，迫切需要发现新的动物抗疟疾化合物。检查了基于糖氨基酸的线性脂肽类似物库的抗菌活性，目的是鉴定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病。已经发现，在合成的类似物中，大多数全甲基化的化合物在体外研究中显示出比非甲基化的类似物更强的抗巨噬细胞内变形虫的活性。SAR和NMR研究表明N的引入-甲基基团抑制了这些分子中任何转向结构的形成，从而改善了它们的活性。
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1
• Discovery of 6-Phenylhexanamide Derivatives as Potent Stereoselective Mitofusin Activators for the Treatment of Mitochondrial Diseases
  作者：Xiawei Dang、Lihong Zhang、Antonietta Franco、Jiajia Li、Agostinho G. Rocha、Sriram Devanathan、Roland E. Dolle、Peter R. Bernstein、Gerald W. Dorn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00366

  日期：2020.7.9

  Charcot-Marie-Tooth disease type 2A (CMT2A), for which there is currently no treatment. Small-molecule activators of MFN1 and MFN2 enhance mitochondrial fusion and offer promise as therapy for this condition, but prototype compounds have poor pharmacokinetic properties. Herein, we describe a rational design of a series of 6-phenylhexanamide derivatives whose pharmacokinetic optimization yielded a 4-hydroxycyclohexyl

  线粒体融合蛋白线粒体融合素（MFN）2的突变会导致慢性神经退行性疾病2型Charcot-Marie-Tooth病（CMT2A），目前尚无治疗方法。MFN1和MFN2的小分子激活剂可增强线粒体融合，并有望作为治疗该病的方法，但原型化合物的药代动力学性能较差。在这里，我们描述了一系列6-苯基己酰胺衍生物的合理设计，其药代动力学优化产生了4-羟基环己基类似物13，具有临床前候选药物的效力，选择性和口服生物利用度。研究13顺式-和反式-4-羟基环己基异立体异构体意外地揭示了反式13B的功能和蛋白质结合。临床上对13B的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）和体内靶标参与研究支持进一步开发6-苯基己酰胺衍生物作为人类CMT2A的治疗剂。

表征谱图