2-苄氧基苯硼酸频那醇酯 | 1027757-13-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苄氧基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylmethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1027757-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₃
• 分子量: 310.201
• InChiKey: OYMQYMSYMNEKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C(lit.)
• 沸点：
  435.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

2-苄氧基苯硼酸频那醇酯是一种用于医药合成中间体的醇酯类有机物。

若不慎吸入该物质，请立即将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触到此物质，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤。如有不适，请及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基苯硼酸频那醇酯 、 diethyl 3-bromophthalate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到diethyl 2'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸衍生物的金属β-内酰胺酶抑制活性

  摘要：

  4-丁基-3-甲基邻苯二甲酸被认为是金属β-内酰胺酶抑制剂。取代邻苯二甲酸的结构-活性关系研究提供了3-苯基邻苯二甲酸衍生物作为有效的IMP-1抑制剂。另一方面，用4-羟基苯基邻苯二甲酸衍生物进行的3-取代显示出与比安培南（BIPM）对产生IMP-1的铜绿假单胞菌的有效组合作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-苄氧基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557

文献信息

• [EN] THIENO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES AS BET INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE BET
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014078257A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Thienopyridone compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicated.

  噻诺吡啶酮化合物或其盐，含有该化合物的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在溴结构域抑制剂用于治疗的疾病或症状中。
• 一种轴手性联芳基氧膦及轴手性联芳基膦的制 备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN103910758B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种轴手性联芳基氧膦及轴手性联芳基膦的制备方法，尤其涉及具有如下结构式I的轴手性联芳基氧膦的制备方法。其制备方法是，在碱和溶剂的环境中，以2-双(芳基)氧膦基-1-芳基卤化物或其磺酸酯，2-取代芳基硼酸或对应的硼酸酯或硼酸盐为反应底物，使用金属钯为催化剂，经由催化不对称Suzuki反应，一步直接制备得到轴手性联芳基氧膦，再通过溶剂重结晶，得到光学纯的轴手性联芳基氧膦。进一步采用硅烷还原或其它常用的还原方法，得到相应的轴手性联芳基膦。所述的制备方法操作简单、经济、合成效率高，不需要常见的拆分过程，可以避免已有制备方法步骤繁多、原料浪费的缺点。所述的制备方法为轴手性联芳基氧膦和相应的轴手性联芳基单膦的合成提供了一条更为便捷的途径。
• Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation into Functionalized Aryl Boronates
  作者：Motoki Ito、Itsuki Itani、Yosuke Toyoda、Koji Morimoto、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201206917

  日期：2012.12.7

  Dormant boron awaits its true destiny in diaryliodonium salts synthesized from aryl boronate derivatives according to two alternative general methods with hypervalent iodine(III) reagents and fluoroalcohol solvents: transformation of an aryl CH bond and boron–iodine(III) exchange (see scheme; FG=functional group). The salts could be functionalized by both catalyst‐free and metal‐catalyzed reactions

  休眠硼正等待由芳基硼酸酯衍生物合成的二芳基碘鎓盐的真实命运，这是根据两种替代的通用方法，使用高价碘（III）试剂和氟代醇溶剂：芳基CH键的转化和硼-碘（III）的交换（参见方案） ； FG =官能团）。可以通过无催化剂和金属催化的反应来使盐官能化，而不会丧失硼的官能度。