2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal | 63826-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-ethyl 3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienoate；ethyl (2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienoate；ethyl (2E)-3,7-dimethyl-8-oxo-2,4,6-octatrienoate；(E)-7-carbethoxy-2,6-dimethyl-2,4,6-heptatrienal；ethyl (2E)-7-formyl-3-methyl-2,4,6-octatrienoate；3,7-dimethyl-8-oxo-octa-2t,4t,6t-trienoic acid ethyl ester；ethyl-(2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxo-octatrienoate
• CAS: 63826-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SAOXOQSSGYAUMP-DDUXJWAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  328.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4E,6E)-3,7,9-Trimethyl-deca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed fragmentation reaction as an approach to vitamin A ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81931-6
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-chloro-2-methyl-2-butene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

文献信息

• Retinoids and Related Compounds; 18: A Convenient Synthesis of Retinoic Acid Analogs Having an Anthraquinone Ring
  作者：Akimori Wada、Chisato Tode、Saeko Hiraishi、Yukiko Tanaka、Tomoko Ohfusa、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-1995-4063

  日期：1995.9

  Synthesis of retinoic acid analogs involving an anthraquinone ring is described. The reaction of p-toluenesulfonylmethylanthraquinones 8 with ethyl 8-chloro-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate (6) and subsequent desulfonylation afforded the esters 10 and 11 as a mixture of terminal double bond isomers. After separation of these isomers, basic hydrolysis using 10% potassium hydroxide gave the corresponding acids 12 and 13, respectively, without isomerization of the terminal double bond in excellent yields.

  描述了涉及蒽醌环的类视黄酸类似物的合成。通过对甲苯磺酰甲基蒽醌8与乙基8-氯-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸酯（6）反应，随后进行脱磺酰化，得到了末端双键异构体的酯混合物10和11。通过分离这些异构体，使用10%氢氧化钾进行碱性水解，分别在优异的产率下得到相应的酸12和13，且末端双键没有发生异构化。
• An unusual regiochemistry of reactions of a cyclohexenylphosphonate bearing a β-ethoxycarbonyl group with aldehydes
  作者：Ewa Krawczyk、Krzysztof Owsianik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.016

  日期：2011.3

  with α or δ regioselectivity. Such an unusual regioselectivity results from the contribution of two allylic carbanions: one, stabilized by the phosphonate moiety and the other stabilized by the carboethoxy group. The course of the reaction depends mainly on the structure of the aldehyde and the reaction conditions. The products of Horner–Wadsworth–Emmons reaction, including an analogue of some retinol

  研究了锂化的6-（二甲氧基磷酰基）环己-1-烯甲酸乙酯与脂族，芳族和不饱和醛的反应，并确定其以α或δ区域选择性进行。这种不寻常的区域选择性是由两种烯丙基碳负离子的作用引起的：一种由膦酸酯部分稳定，而另一种则由碳乙氧基稳定。反应过程主要取决于醛的结构和反应条件。Horner-Wadsworth-Emmons反应的产物，包括一些视黄醇代谢产物的类似物，是在动力学条件下形成的，而δ加合物则是热力学产物。
• Retinoic acid analogs. Synthesis and potential as cancer chemopreventive agents
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Karl Kuhlmann、Victor A. Fung、C. Tucker Helmes、Wan-Ru Chao

  DOI：10.1021/jm00183a010

  日期：1980.9

  Analogues of retinoic acid have been synthesized as potential chemopreventive agents against epithelial cancer. Ethyl (E)-9-(2-norbornenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate (9), (E)-3,7-dimethyl-9-(2-ethyl-6,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid (25), and 2-(2'-methoxyethoxy)ethyl retinoate (26) displayed good activity in the inhibition of tumor promoter-induced mouse epidermal

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。
• Citrus-Carotinoide. 1. Mitteilung. Synthese von Apocarotinoiden mit einer anders gelagerten Methylgruppe; Strukturaufklärung von Citrus-Carotinoiden
  作者：Hanspeter Pfander、Martin Hadorn、Andreas Lachenmeier、Gerhard Englert

  DOI：10.1002/hlca.19800630322

  日期：1980.4.23

  Synthesis of Apocarotenoides with a Shifted Methyl Group; Structure Elucidation of Citrus-Carotenoides

  甲基转移后的Apocar​​otenoides的合成；柑桔类胡萝卜素的结构解析
• [EN] ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS MGLUR4 NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLSULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021028512A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention provides new arylsulfonamide compounds having the general formula (I), wherein L, R1, R2, R3 and R4are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as mGLUR4 negative allosteric modulators.

  本发明提供了具有一般式（I）的新芳基磺酰胺化合物，其中L、R1、R2、R3和R4如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作mGLUR4负变构调节剂的方法。