1-(4'-bromo-5'-methyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)ethan-1-one | 1443986-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-(4'-bromo-5'-methyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(4-Bromo-5-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]ethanone；1-[5-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1443986-61-5
• 化学式: C₁₁H₉BrOS₂
• 分子量: 301.228
• InChiKey: GFJVHAPWKNTYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基噻吩 、 2-乙酰基-5-溴噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-(4'-bromo-5'-methyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-甲基噻吩的选择性直接芳基化：电活性和光活性有机材料的基础

  摘要：

  证明了3-溴-2-甲基噻吩与芳基溴的选择性直接芳基化以形成2-芳基-4-溴-5-甲基噻吩的文库。反应收率从27％到63％不等。观察到的固有选择性归因于3-溴-2-甲基噻吩中溴的氧化插入的缺乏。该方法对于方便地制备功能性有机电子材料将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.015

文献信息

• Selective direct arylation of 3-bromo-2-methylthiophene: a building-block for electro- and photoactive organic materials
  作者：George Vamvounis、David Gendron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.015

  日期：2013.7

  Selective direct arylation of 3-bromo-2-methylthiophene with aryl bromides to form a library of 2-aryl-4-bromo-5-methylthiophenes is demonstrated. The reaction yields varied from 27–63%. The inherent selectivity observed is attributed to the lack of oxidative insertion of the bromine in 3-bromo-2-methylthiophene. This method will be useful for the facile preparation of functional organic electronic

  证明了3-溴-2-甲基噻吩与芳基溴的选择性直接芳基化以形成2-芳基-4-溴-5-甲基噻吩的文库。反应收率从27％到63％不等。观察到的固有选择性归因于3-溴-2-甲基噻吩中溴的氧化插入的缺乏。该方法对于方便地制备功能性有机电子材料将是有用的。