2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 | 51065-76-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyridine-3-carboxylate
• CAS: 51065-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SYEVWDFYUKSMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(2R)-2-(2-羟基乙基)-1-哌啶基]-3-(2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-,(2E)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Zanka, Atsuhiko; Uematsu, Ryoichi; Morinaga, Yasuhiro, Organic Process Research and Development, 1999, vol. 3, # 6, p. 389 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫代苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kakehi, Akikazu; Ito, Suketaka; Nagata, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 156 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Synthesis of Functionalized Pyrazolo[1,5-a]pyridines: [3+2] Cycloaddition of N-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds/Alkenes at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Supravat Samanta、Darapaneni Mohan、N. Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1055/s-0036-1588753

  日期：2017.6

  through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds or electron-withdrawing olefins is described. The reactions proceed in N-methylpyrrolidone as the solvent under metal-free conditions at room temperature. The synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyridines through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。
• Development of Structurally Diverse N-Heterocyclic Carbene Ligands<i>via</i>Palladium-Copper-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Khyarul Alam、Seong Min Kim、Do Joong Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/adsc.201600480

  日期：2016.8.18

  pyrazolo[1,5‐a]pyridines, has been prepared using palladium‐copper‐catalyzed decarboxylative arylation of pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐3‐carboxylic acid. Air‐stable palladium and rhodium complexes of these ligands have been synthesized via mild transmetallation of Ag‐Pyrpy‐NHC. The structural properties of Rh(Pyrpy‐NHC)(COD)Cl complexes were determined via X‐ray analysis. The measurement of the CO stretching frequencies

  一系列稠合的非经典正常N-杂环卡宾的，从吡唑并[1,5-衍生Pyrpy-NHC前体一]吡啶，已经使用吡唑并钯-铜-催化的芳基化脱羧制备[1,5-一个]吡啶-3-羧酸 这些配体的空气稳定的钯和铑配合物是通过Ag-Pyrpy-NHC的轻度金属过渡合成的。Rh（Pyrpy-NHC）（COD）Cl配合物的结构性质通过X射线分析。对二羰基Rh-Pyrpy-NHC配合物的CO拉伸频率的测量表明，可以通过改变芳基的取代基来调节Pyrpy-NHC的电子给体强度。对Pd-Pyrpy-NHC配合物的催化研究表明，在环境大气条件下，Suzuki-Miyaura反应具有令人鼓舞的活性。
• [EN] PYRAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET D'IMIDAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：HAGER BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2020247447A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention is directed to substituted Pyrazole and Imidazole derivatives of compounds that are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved or implicated. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及替代嘧啶嗪和咪唑衍生物的化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病，其中促进睡眠的受体参与或涉及。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在促进睡眠的受体参与的疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物。
• Copper-mediated synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through oxidative linkage of C–C/N–N bonds
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Chitrakar Ravi、Sadu Nageswara Rao、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob00018a

  日期：——

  Copper-mediated synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylates through oxidative linkage of C–C and N–N bonds under mild reaction conditions with broad substrate scope is described.

  通过铜介导的合成，描述了在温和的反应条件下通过氧化连接C-C和N-N键来合成吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸酯，具有广泛的底物范围。