2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 | 127717-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 127717-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QNJYGOUNCXDGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrid-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Nakamura, Noriko; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1739 - 1745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-methoxy-3-phenylisoxazole 在 rhodium(II) pivalate 、 copper(II) trifluoroacetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制 2-吡啶基氮丙啶中 C-N 或 C-C 氮丙啶键的断裂合成吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  2-(2-吡啶基)氮丙啶-2-羧酸酯和硫酯中的三元环可以在铜(II)催化下选择性裂解N-C2键或在HCl作用下选择性裂解C-C键，分别提供吡唑并[1,5- a ]吡啶或咪唑并[1,5- a ]吡啶系列的异构氮丙啶扩环产物。形成吡唑并吡啶的温和催化反应条件使得可以通过一锅、三阶段程序直接从4-溴异恶唑获得它们，而无需分离中间体2-溴氮丙啶和2-(2-吡啶基)氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02696

文献信息

• Synthesis of 3-Fluoropyrazolo[1,5-A]Pyridines by Fluorination of Methyl Pyrazolo[1,5-A]Pyridine-3-Carboxylates
  作者：Sabina V. Alieva、Aleksey Yu. Vorob’ev

  DOI：10.1007/s10593-020-02757-7

  日期：2020.7

  The reaction of methyl esters of pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylic and 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acids with the fluorinating reagent Selectfluor gave 3-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester and 3-fluoro-2-phenylpyrazolo- [1,5-a]pyridine. Monitoring the progress of the reaction by 1H NMR spectroscopy showed the formation of an intermediate fluorinecontaining

  吡唑并[1,5 - a ]吡啶-2,3-二羧酸和2-苯基吡唑并[1,5 - a ]吡啶-3-羧酸的甲酯与氟化试剂Selectfluor的反应得到3-氟吡唑并[1， 5 - a ]吡啶-2-羧酸甲酯和3-氟-2-苯基吡唑并-[1，5- a ]吡啶。通过1 H NMR光谱监测反应的进程表明形成了一个中间的含氟σ-络合物。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Seto Shigeki

  公开号：US20130331378A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A pyrazolopyridine derivative represented by the following formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof exhibits a strong EP 1 receptor antagonistic effect. Thus, the derivative or the pharmacologically acceptable salt is useful as a therapeutic agent for lower urinary tract symptoms (LUTS), particularly, overactive bladder syndrome (OABs), or a prophylactic agent therefor and furthermore, is also useful in the treatment, prevention, or suppression of various pathological conditions in which the EP 1 receptor is involved, such as inflammatory disease, pain disease, osteoporosis, and cancer. [A is a benzene ring or the like, Y 1 is C 1-6 alkylene, R 1 is —C(═O)—OZ 1 or the like, Z 1 is H or the like, R 2 is a branched C 3-6 alkyl group or the like, R 3 is H or the like, R 4 is a hydrogen atom or the like, and R 5 is a hydrogen atom or the like].

  以下式(I)所表示的吡唑吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，表现出强烈的EP1受体拮抗作用。因此，该衍生物或药学上可接受的盐可用作下尿路症状（LUTS），特别是过度活跃膀胱综合症（OABs）的治疗剂或预防剂，此外，它还可用于治疗、预防或抑制EP1受体参与的各种病理情况，如炎症性疾病、疼痛疾病、骨质疏松症和癌症。其中，A为苯环或类似物，Y1为C1-6烷基，R1为-C（═O）-OZ1或类似物，Z1为H或类似物，R2为支链C3-6烷基或类似物，R3为H或类似物，R4为氢原子或类似物，R5为氢原子或类似物。
• EP2669285
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Unexpected cleavage of the Cpy–Cpy bond in the reaction of 2,2′-bipyridine N,N′-diimines with acetylenes
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Gennady I. Borodkin、Aleksey Yu. Vorob’ev、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.015

  日期：2014.9
• MIKI, YASUYOSHI;NAKAMURA, NORIKO;HACHIKEN, HIROKO;TAKEMURA, SHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1739-1745
  作者：MIKI, YASUYOSHI、NAKAMURA, NORIKO、HACHIKEN, HIROKO、TAKEMURA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——