(2R,3R)-(+)-2,3-Epoxy-1-undecanol | 107796-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-(+)-2,3-Epoxy-1-undecanol
• 英文别名: (2R-trans)-3-octyloxiranemethanol；[(2R,3R)-3-octyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 107796-96-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XTWFTQGRBSRDCS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-2,3-Epoxy-1-undecanol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (7S)-7-methylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2R,3R)-(+)-2,3-Epoxy-1-undecanol
  参考文献：
  名称：

  An effective practical method for the synthesis of chiral propargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87888-1

文献信息

• N-tert-Butylbenzenesulfenamide-catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-chlorosuccinimide
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00479-4

  日期：2003.8

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1)-catalyzed oxidation of various primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was efficiently carried out by using N-chlorosuccinimide (NCS) in the coexistence of potassium carbonate and molecular sieves 4 Å at easy-to-control temperatures ranging from 0°C to room temperature. The present catalytic oxidation was performed without giving any

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。
• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——