3-chloro-6-(3,4-dichlorophenyl)pyridazine | 58059-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-(3,4-dichlorophenyl)pyridazine
• 英文别名: 6-(3,4-dichlorophenyl)-3-chloropyridazine；3-chloro-6-(3,4-dichloro-phenyl)-pyridazine；3-Chlor-6-(3,4-dichlorphenyl)-pyridazin
• CAS: 58059-30-6
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₂
• 分子量: 259.522
• InChiKey: MIZBDHFLBBSBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(3,4-dichlorophenyl)pyridazine 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 [1-[6-(3,4-dichlorophenyl)pyridazin-3-yl]piperidin-4-yl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪在癫痫动物模型中的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。

  DOI：

  10.1021/jm00153a011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-二氯苯基)-4-氧代-丁-2-烯酸 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-6-(3,4-dichlorophenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  The Use of 4-(3,4-Dichlorophenyl)-4-Oxo-2-(4-Antipyrinyl)-Butanoic Acid in the Preparation of Some New Heterocyclic Compounds With Expected Biological Activity

  摘要：

  4-oxo-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-butenoic acid (1) 与 antipyrin (2) 反应生成相应的丁酸 3。3 与肼反应生成哒嗪酮衍生物 5a、b。化合物 5a 和 b 被用来制备相应的二硫代衍生物。5a 与 POCl3 反应，意外地得到了氯哒嗪衍生物 7，并用它制备了相应的硫代衍生物。该氯衍生物与 2-氨基-3-乙氧羰基-4,5-二甲基噻吩和 2-氨基-3-乙氧羰基四氢苯并噻吩迄今未知的反应现已得到描述。此外，还研究了氯衍生物对水合肼、叠氮化钠和蚁酸的作用。其中一些新化合物具有抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/80300322

文献信息

• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• CCR2 Receptor Antagonists and Uses Thereof
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20100204209A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂及其用于提供治疗疾病和病症的药物，特别是用于治疗肺部疾病，如哮喘和COPD。
• WO2008/145681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ALBRIGHT, J. D.;MORAN, D. B.;WRIGHT, W. B. ,, JR.;COLLINS, J. B.;BEER, B.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 592-600
  作者：ALBRIGHT, J. D.、MORAN, D. B.、WRIGHT, W. B. ,, JR.、COLLINS, J. B.、BEER, B.+

  DOI：——

  日期：——