(2R,3R)-2,3-epoxyundecanal | 147256-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxyundecanal
• 英文别名: 2,3-epoxyundecan-1-al；trans-2,3-Epoxyundecanal；(2S,3R)-3-octyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 147256-14-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: LZLASHVOFOBXCU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxyundecanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用迭代环氧化/氯化法合成malhamensilipin A：环氧化物衍生的氯鎓离子的实验和计算分析†

  摘要：

  我们报告了malhamensilipin A（3）和非对映异构类似物从（E）-2-十一碳烯的12步催化对映体选择性合成。收敛合成依赖于迭代环氧化和磷（V）介导的脱氧二氯化反应以及钛介导的环氧化物开口，以构建C11–C16立体六面体。不管母体环氧化物的C13构型如何，后一种转化都具有很高的立体保留度，这意味着γ-或δ-氯原子的嵌合辅助，并分别形成了chloroetanium或chlorolanium离子。氯鎓离子中间体的计算分析为氯镧离子的参与提供了支持，而潜在的氯鎓离子由于其较高的碳阳离子特性而被发现是不太可能的中间体。

  DOI：

  10.1039/c6sc03012b
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxyundecanal
  参考文献：
  名称：

  利用迭代环氧化/氯化法合成malhamensilipin A：环氧化物衍生的氯鎓离子的实验和计算分析†

  摘要：

  我们报告了malhamensilipin A（3）和非对映异构类似物从（E）-2-十一碳烯的12步催化对映体选择性合成。收敛合成依赖于迭代环氧化和磷（V）介导的脱氧二氯化反应以及钛介导的环氧化物开口，以构建C11–C16立体六面体。不管母体环氧化物的C13构型如何，后一种转化都具有很高的立体保留度，这意味着γ-或δ-氯原子的嵌合辅助，并分别形成了chloroetanium或chlorolanium离子。氯鎓离子中间体的计算分析为氯镧离子的参与提供了支持，而潜在的氯鎓离子由于其较高的碳阳离子特性而被发现是不太可能的中间体。

  DOI：

  10.1039/c6sc03012b

文献信息

• N-tert-Butylbenzenesulfenamide-catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-chlorosuccinimide
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00479-4

  日期：2003.8

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1)-catalyzed oxidation of various primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was efficiently carried out by using N-chlorosuccinimide (NCS) in the coexistence of potassium carbonate and molecular sieves 4 Å at easy-to-control temperatures ranging from 0°C to room temperature. The present catalytic oxidation was performed without giving any

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。
• Titanium(III) mediated regiospecific reduction of vinyl epoxides
  作者：J.S. Yadav、T Shekharam、D Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74792-7

  日期：1992.12

  A highly regiospecific reduction of vinyl epoxides to allyl alcohols with Cp2TiCl is described.

  描述了用Cp 2 TiCl将环氧乙烷高度区域特异性还原为烯丙醇的方法。
• Synthesis of malhamensilipin A exploiting iterative epoxidation/chlorination: experimental and computational analysis of epoxide-derived chloronium ions
  作者：J. Saska、W. Lewis、R. S. Paton、R. M. Denton

  DOI：10.1039/c6sc03012b

  日期：——

  We report a 12-step catalytic enantioselective formal synthesis of malhamensilipin A (3) and diastereoisomeric analogues from (E)-2-undecenal. The convergent synthesis relied upon iterative epoxidation and phosphorus(V)-mediated deoxydichlorination reactions as well a titanium-mediated epoxide-opening to construct the C11–C16 stereohexad. The latter transformation occurred with very high levels of

  我们报告了malhamensilipin A（3）和非对映异构类似物从（E）-2-十一碳烯的12步催化对映体选择性合成。收敛合成依赖于迭代环氧化和磷（V）介导的脱氧二氯化反应以及钛介导的环氧化物开口，以构建C11–C16立体六面体。不管母体环氧化物的C13构型如何，后一种转化都具有很高的立体保留度，这意味着γ-或δ-氯原子的嵌合辅助，并分别形成了chloroetanium或chlorolanium离子。氯鎓离子中间体的计算分析为氯镧离子的参与提供了支持，而潜在的氯鎓离子由于其较高的碳阳离子特性而被发现是不太可能的中间体。