2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 7622-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-phenyl-4-tosyloxycoumarin；3-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-chromen-2-one；4-Tosyloxy-3-phenyl-cumarin；(2-Oxo-3-phenylchromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7622-75-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅S
• 分子量: 392.432
• InChiKey: KSTOBRMOUIZCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-benzylsulfanyl-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Sulfanylcoumarins Using Thiourea and Alkyl Halides as the Sulfanylation Agent in Polyethylene Glycol-Water

  摘要：

  A novel and efficient route for the synthesis of 4-sulfanylcoumarins is disclosed. The direct sulfanylation of 4-tosyloxycoumarins with thiourea and various alkyl halides in polyethylene glycol 200-water ( PEG 200-H2O), at room temperature under an air atmosphere, affords the corresponding 4-sulfanylcoumarins in moderate to excellent yields. This transformation shows good substrate scope and takes place in a green solvent.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318139
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+

文献信息

• Synthesis of 4-Sulfanylcoumarins Using Thiourea and Alkyl Halides as the Sulfanylation Agent in Polyethylene Glycol-Water
  作者：Yiyuan Peng、Zhenlan Yin、Yu Wang、Qin Yang、Ying Wang、Jingshi Xu、Zhihong Deng

  DOI：10.1055/s-0032-1318139

  日期：——

  A novel and efficient route for the synthesis of 4-sulfanylcoumarins is disclosed. The direct sulfanylation of 4-tosyloxycoumarins with thiourea and various alkyl halides in polyethylene glycol 200-water ( PEG 200-H2O), at room temperature under an air atmosphere, affords the corresponding 4-sulfanylcoumarins in moderate to excellent yields. This transformation shows good substrate scope and takes place in a green solvent.
• General and Efficient Route for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins via Pd-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Zhang、Tianhao Meng、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo071117+

  日期：2007.9.1

  Palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloxycoumarin or 3-bromo-4-tosyloxycoumarin provide an efficient and facile route for the synthesis of 3,4-disubstituted coumarins, which include 3,4-diarylcoumarins, 3-amino-4-arylcoumarins, and 3-aryl-4-aminocoumarins. The order of reactivity of the (pseudo)halide substituents in the coumarins was found to be 4-OTf > 3-Br

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。