2-oxo-3-(p-tolyl)-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 952202-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-oxo-3-(p-tolyl)-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [3-(4-Methylphenyl)-2-oxochromen-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 952202-82-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: ACMXPLQZSZCMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(p-tolyl)-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate dipotassium hydrogenphosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-oxo-3-(p-tolyl)-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+