(E)-methyl 3-(4-amino-3-nitrophenyl)acrylate | 51794-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-amino-3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(4-amino-3-nitrophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-amino-3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 51794-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: BZBOWIXTOHJUFZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-amino-3-nitrophenyl)acrylate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丙酯 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (E)-3-(2-(((6-(3-amino-3-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)amino)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。

  公开号：

  US20160264518A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氯-3-硝基肉桂酸甲酯 在 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(E)-methyl 3-(4-amino-3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'INDOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、E和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2006029912A1

文献信息

• Indole Derivatives as Antiviral Agents
  申请人：Colarusso Stefania

  公开号：US20080261944A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to indole compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, E and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物：其中R1、R2、R3、R4、A、E和X如本文所定义，以及其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Indole derivatives as antiviral agents
  申请人：Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P Angeletti SpA

  公开号：US07795250B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  The present invention relates to indole compounds of the formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, A, E and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物：其中R1，R2，R3，R4，A，E和X如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。
• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• Benzimidazole derivatives and use thereof as IDH1 inhibitors
  申请人：KPC PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11407717B2

  公开（公告）日：2022-08-09

  The present invention relates to benzimidazole compounds and an application thereof as IDH1 mutant inhibitors, in particular, to a compound as represented by formula (I), tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及苯并咪唑化合物及其作为IDH1突变体抑制剂的应用，特别是涉及由式（I）代表的化合物、其同系物或其药学上可接受的盐。
• N-Hydroxy-1,2-disubstituted-1H-benzimidazol-5-yl acrylamides as novel histone deacetylase inhibitors: Design, synthesis, SAR studies, and in vivo antitumor activity
  作者：Haishan Wang、Niefang Yu、Hongyan Song、Dizhong Chen、Yong Zou、Weiping Deng、Pek Ling Lye、Joyce Chang、Melvin Ng、Stéphanie Blanchard、Eric T. Sun、Kanda Sangthongpitag、Xukun Wang、Kee Chuan Goh、Xiaofeng Wu、Hwee Hoon Khng、Lijuan Fang、Siok Kun Goh、Wai Chung Ong、Zahid Bonday、Walter Stünkel、Anders Poulsen、Michael Entzeroth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.041

  日期：2009.3

  A series of N-hydroxy-1,2-disubstituted-1H-benzimidazol-5-yl acrylamides were designed and synthesized as novel HDAC inhibitors. General SAR has been established for the substituents at positions 1 and 2, as well as the importance of the ethylene group and its attachment to position 5. Optimized compounds are much more potent than SAHA in both enzymatic and cellular assays. A representative compound, 23 (SB639), has demonstrated antitumor activity in a colon cancer xenograft model. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.