2-phenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene | 121221-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
• 英文别名: 2-phenylcyclopenta[l]phenanthrene
• CAS: 121221-39-4
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: SJPCCKODJMOLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  483.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 ammonium acetate 、 cobalt acetylacetonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以28 %的产率得到3-phenyl-2-azatriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Nitrogen Atom Insertion in Arylcycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10570
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-phenanthryl)-1-phenylethanol 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-phenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707

文献信息

• Cyclopenta[<i>l</i>]phenanthrenyl and Cyclopenta[<i>a</i>]acenaphthylenyl Half-Sandwich Complexes of Ruthenium as Racemization Catalysts for Secondary Alcohols
  作者：Denys Mavrynsky、Reijo Sillanpää、Reko Leino

  DOI：10.1021/om8009393

  日期：2009.1.26

  substrate. The catalytic activities of the fused-ring complexes depend strongly on the number of other substituents in the five-membered ring and are inferior to those reported earlier for chlorodicarbonyl(pentaphenylcyclopentadienyl)ruthenium, currently considered as the best catalyst candidate for dynamic kinetic resolution of secondary alcohols by combined enzyme/metal catalysis.

  制备了钌与环戊二烯基环上含有稠合芳环取代基的环戊[ l ]菲基和环戊[ a ] ac烯基配体的几种半三明治配合物，并通过NMR和X射线晶体学表征。该配合物作为外消旋化催化剂的仲醇进行了初步使用筛选的活性（小号）-苯基乙醇为底物。稠环配合物的催化活性在很大程度上取决于五元环中其他取代基的数量，其性能不及早先报道的氯二羰基（五苯基环戊二烯基）钌，后者目前被认为是二级动力学动力学拆分的最佳催化剂。酶/金属催化相结合的醇。
• Cyclopenta[l]phenanthrene titanium trichloride derivatives: syntheses, crystal structure and properties as catalysts for styrene polymerization
  作者：Nicole Schneider、Marc-Heinrich Prosenc、Hans-Herbert Brintzinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00251-9

  日期：1997.1

  Cyclopenta[l]phenanthrene titanium trichloride and its 2-methyl and phenyl derivatives were synthesized; the crystal structure of the 2-methyl-substituted complex was determined by X-ray diffraction analysis. In the presence of methylalurnoxane (MAO), these complexes give highly active catalysis for the syndiotactic polymerization of styrene; the 2-phenyl-substituted complex exceeds all previously

  合成了环戊[1]菲三氯化钛及其2-甲基和苯基衍生物。通过X射线衍射分析确定2-甲基取代的配合物的晶体结构。在甲基铝氧烷（MAO）的存在下，这些络合物为苯乙烯的间同聚合反应提供了高活性的催化剂。2-苯基取代的配合物在其催化活性方面超过了所有先前描述的催化作用。
• Zirconocene Complexes with Cyclopenta[<i>l</i>]phenanthrene Ligands:  Syntheses, Structural Dynamics, and Properties as Olefin Polymerization Catalysts
  作者：Nicole Schneider、Frank Schaper、Katrin Schmidt、Robin Kirsten、Armin Geyer、Hans H. Brintzinger

  DOI：10.1021/om000149j

  日期：2000.9.1

  (2-Methylcyclopenta[I]phenanthryl)(2)ZrCl2 and (2-phenylcyclopenta[I]phenanthryl)(2)ZrCl2 were synthesized and used, after activation with MAO, as catalysts for the polymerization of propene. The resulting polymers had low isotacticities (8-18% [mmmm]). Ligand rotation barriers for the corresponding Zr-dibenzyl derivatives were determined by dynamic NMR spectroscopy. Pathways and transition states for ligand rotation in this series of complexes were studied by molecular-mechanics calculations and are discussed in relation to the microstructure of the respective polymer products.

  (2-甲基环戊烯[I]菲烷基)(2)ZrCl2和(2-苯基环戊烯[I]菲烷基)(2)ZrCl2被合成并使用后，经MAO活化，作为丙烯聚合的催化剂。所得聚合物具有低等规度（8-18% [mmmm]）。通过动态核磁共振光谱法确定了相应Zr-二苄基衍生物的配体旋转能垒。通过分子力学计算研究了该系列配合物中配体旋转的路径和过渡态，并与相应聚合物产品的微观结构进行了讨论。
• <i>Bis</i>(9,10-phenanthrenocyclopentadienyl)yttrium complexes: synthesis and solution behaviour
  作者：Jianlong Sun、David J. Berg、Brendan Twamley

  DOI：10.1139/cjc-2013-0343

  日期：2013.12

  The synthesis of a number of yttrium metallocenes based on the phenanthrene-fused Cp ligand PCp^R (R = H, Me, Ph) is reported. Acid−base (σ-bond metathesis) reactions between the parent HPCp^R ligands and Y(CH₂SiMe₃)₃(THF)₂ afford the monomeric alkyl complexes Y(PCp^R)₂(CH₂SiMe₃)(THF) (R = H, 1; Me, 2; Ph, 3). Salt metathesis between Li⁺PCp^Me− and YCl₃ in THF similarly affords the monomeric chloride complex Y(PCp^Me)₂(Cl)(THF) (4), which reacts further with methyllithium to generate the bridging “ate” complex Y(PCp^Me)₂(μ-Me)₂Li(THF)₂ (5). Complex 3 undergoes rapid hydrogenolysis in the presence of phenylsilane to afford the crystalline bridging hydride dimer [Y(PCp^Ph)₂]₂(μ-H)₂ (6). The X-ray structures of complexes 2 and 6 are reported along with the solution behaviour of 2.

  报道了基于菲咯啉融合的Cp配体PCpR（R = H，Me，Ph）的多种钇金属茂基化合物的合成。通过HPCpR配体和Y（CH2SiMe3）3（THF）2之间的酸碱（σ键交换）反应，得到单体烷基配合物Y（PCpR）2（CH2SiMe3）（THF）（R = H，1; Me，2; Ph，3）。在THF中，Li+PCpMe-和YCl3之间的盐类交换反应类似地得到单体氯化物配合物Y（PCpMe）2（Cl）（THF）（4），它进一步与甲基锂反应生成桥联“ate”配合物Y（PCpMe）2（μ-Me）2Li（THF）2（5）。配合物3在苯基硅烷存在下迅速发生氢解反应，得到晶体桥联氢化物二聚体[Y（PCpPh）2]2（μ-H）2（6）。报道了配合物2和6的X射线结构以及2的溶液行为。
• MULLER, PAUL;PAUTEX, NICOLE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1630-1637
  作者：MULLER, PAUL、PAUTEX, NICOLE

  DOI：——

  日期：——